N,N'-二甲基-1,3-丙二胺的缩合反应

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺，英文名为N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine，常温常压下为透明无色液体，它具有显著的碱性和较好的化学稳定性，在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于醇类有机溶剂。N,N'-二甲基-1,3-丙二胺是一种低级脂肪二胺化合物，主要用作有机合成领域中的缚酸剂和染料合成中间体，在染料工业生产和基础化学研究领域中都有一定的应用。

理化性质

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺结构中含有两个氨基单元，具有常见的烷基胺类物质的通用理化性质，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应得到相应的有机胺的盐酸盐。由于氮原子具有一定的亲核性，该物质可与常见的烷基卤化物，酰卤化合物等发生亲核取代反应。此外，有文献报道该物质可与金属钯发生络合反应得到相应的胺配位的金属钯物种。

缩合反应

图1 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N,N'-二甲基-1,3-丙二胺(400mg, 1.2 eq, 2.56 mmol)缓慢地加入到溶解于水中的Cu (OTf)2 (0.1 mol%)溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入呋喃甲醛(400mg, 1.88 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2分钟，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中加入NaHCO3 (aq) (5ml)稀释反应，用乙醚(3 mL×3)提取反应混合物三次。分离并合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺常被用作有机合成中的缚酸剂，帮助调节反应的酸碱性质或者作为中间体参与复杂分子的合成。在染料工业中，N,N'-二甲基-1,3-丙二胺可以作为重要的合成中间体，用于合成具有特定结构和色彩的染料。

参考文献

[1] Pereira, Juliana G.; et al Green Chemistry 2020,22,7484-7490.