光学活性手性氨基醇——L-苯丙氨醇

概述

L-苯丙氨醇的分子式为C₉H₁₄NO，分子量为152.213，是一种重要的手性氨基醇，常温常压下表现为白色粉末。该物质具有优异的光学活性，广泛应用于药物合成，精细化工和不对称合成等领域[1]。

用振动管密度计Anton Paar DMA 602测定了303.15 K下，L-苯丙氨醇在N,N-二甲基甲酰胺-水混合溶剂中的密度，计算L-苯丙氨醇的表观摩尔体积和极限偏摩尔体积，并由此得到L-苯丙氨醇的迁移偏摩尔体积。实验结果表明，当XDMF≈0.0350和XDMF≈0.3940时，L-苯丙氨醇的迁移偏摩尔体积分别出现最小值和最大值[2]。

性质

密度:  1.077 g/cm³

熔点:92-94℃

沸点: 303.8 °C at 760 mmHg

比旋光度:-23° (C=5,ETOH)

折射率:-24.5° (C=5, EtOH)

闪点:137.5 °C

制备方法

以L-苯丙氨酸为原料，经甲酯化后用硼氢化钠作还原剂，在加入氯化锂的条件下还原即可得到L-苯丙氨醇。还原反应的最佳条件为NaBH₄和L-苯丙氨酸甲酯的物质的量比2:1，20℃反应4h，收率达到81%[3]。

质量控制

关于L-苯丙氨醇质量内控方 法的建立，可以采用反相高效液相色谱法，用Phenomenex Gemini C18(4.6×250 mm,5μm)柱，以乙腈-0.02 mol/L磷酸二氢钾溶液(含0.1%三乙胺)(8:92)为流动相，在206 nm测定。L-苯丙氨醇在0.01~0.23μg/μL范围内线性关系良好(r=0.9999)，回收率为100.30%(RSD=1.60%)[4]。

有关研究

文献公开了一种氨基醇功能化碳点制备方法及在双信号测定铜离子中的应用，其包括碳源配制，碳点制备，荧光检测与紫外可见检测。该研究结合制备与表面修饰，首次采用L-苯丙氨醇为碳源，首次利用氨基醇与铜离子在碱性条件下的双缩脲反应进行铜离子的荧光检测，并产生蓝紫色，实现对水体中铜离子的快速检测，有利于规范水体生产企业的行为，推动我国水质安全事业的发展[5]。

参考文献

[1]石张平.Cu/ZnO/Al₂O₃对L-苯丙氨酸甲酯加氢制手性L-苯丙氨醇的催化性能研究[D].上海应用技术学院,2014.

[2]陈艳红,沈伟国.L-苯丙氨醇在DMF-H2O混合溶剂中的体积性质[J].兰州大学学报(自然科学版), 2009.DOI:CNKI:SUN:LDZK.0.2009-S1-011.

[3]何洪华,龚大春,韦萍.L-苯丙氨醇的制备[J].化学试剂, 2005, 27(2):2.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2005.02.021.

[4]曹佩雪,郭红玲,梁光义,等.L-苯丙氨醇质量控制研究[J].广东化工, 2014, 41(8):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2014.08.006.

[5]周学敏,姜慧君,王溪,等.氨基醇功能化碳点及制备方法和其在测定铜离子中的应用:CN201510681064.7[P].CN105255487A.