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L-苯丙氨醇的用途

发布日期:2023/6/25 9:34:59

L-苯丙氨醇,英文名为L-Phenylglycinol,常温常压下为白色晶体粉末,微溶于水。L-苯丙氨醇是一种丙氨醇类化合物,具有氨基醇的通用化学性质,该物质可以用作许多手性化合物的手性源,例如它可用于光学拆分试剂,血管紧张肽酶抑制剂以及多肽类药物分子的合成。此外,该化合物还可用作有机合成中间体,多用于合成含氮手性配体和含有手性氨基醇类骨架的药物分子。

L-苯丙氨醇的性状图

图1 L-苯丙氨醇的性状图

性质

L-苯丙氨醇结构中含有一个手性的氨基单元和一个末端的羟基,具有很强的极性。由于这种强大的极性,它可以与许多极性分子相互作用,例如水分子、氨基酸、多肽等。这种相互作用可以影响L-苯丙氨醇在生物体内的代谢和作用机理。此外,L-苯丙氨醇的极性也会影响它在有机合成中的反应性质和反应路径。

用途

L-苯丙氨醇是一种重要的有机合成和医药化学中间体,可以用于合成多种含氮有机化合物和手性有机分子。其可与腈类反应生成噁唑啉类,该类反应常用于合成含氮有机配体。L-苯丙氨醇的手性使得它在手性有机合成中具有重要的应用价值,能够为手性化合物的合成提供手性源,帮助合成带有特定手性的有机分子。该物质可参与钯催化的烯丙基取代反应,在这种反应中L-苯丙氨醇的氨基和羟基部位具有亲核性,可以与烯丙基卤代烃等电子欠缺的亲电试剂发生亲核取代反应。钯催化剂可以促进反应的进行,同时保持L-苯丙氨醇的手性不变。有相关文献报道该物质还也可用于酰胺化手性拆分,此外,该物质也是药物分子的合成中间体,例如它可用于治疗乙肝药品的合成。[1]

参考文献

[1] 梁光义,刘玉明,徐必学,苯丙氨醇类化合物作为制备治疗乙肝药品的应用及其制备方法:CN02160309.X[P].CN1437937[2023-06-14].

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