苯甲羟肟酸的缩合反应

苯甲羟肟酸，英文名为Benzohydroxamic acid，常温常压下为浅黄色片状固体，对水分和湿气较为敏感，可溶于水和醇类有机溶剂，但是不溶于醚类溶剂和正己烷。苯甲羟肟酸是一种常见的羟肟酸类化合物，它可由苯甲酸乙酯和盐酸羟胺通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成原料和金属化工生产中的浮选剂，在菱锌矿的提炼中有一定的应用。

化学性质

苯甲羟肟酸结构中含有一个高化学反应活性的氮氧单键，它可与多种共轭二烯烃类物质发生环加成反应，可用于氮，氧掺杂的桥环类化合物的制备。该物质结构中的羟基单元具有一定的亲核性可与酰氯类物质发生缩合反应可用于相应的酯类衍生物的制备。值得说明的是该物质可在酸性条件下发生分解反应得到相应的苯甲酰胺类衍生物。

缩合反应

图1 苯甲羟肟酸的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,1 ' -羰基二咪唑(324.3 mg, 2.0 mmol)加入到苯甲羟肟酸(2.0 mmol)和二氯甲烷(20 mL)的溶液中。然后将所得的反应混合物在氩气气氛下搅拌反应大约30分钟，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入1N HCl (25ml)以淬灭反应，然后用二氯甲烷(3×30 mL)提取反应粗体系三次。分离出所得的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

苯甲羟肟酸通过其独特的化学性质，在有机合成和金属化工生产中发挥着重要作用。苯甲羟肟酸在金属化工领域被用作浮选剂，特别是在菱锌矿的提炼过程中。它能与金属离子形成稳定的络合物，帮助分离和提纯目标金属。

参考文献

[1] Yuan, Yu-Chao; et al Organic Chemistry Frontiers, 2023,10,42-53.