十六碳二酸的酰氯化反应

十六碳二酸是一种直链型的烷基二酸类化合物，它存在于动物、植物和微生物中，具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，它可在酸或者碱的催化作用下和醇类物质发生酯化反应，可用于相应的二酯类衍生物的制备。作为一种线性的二酸类物质，十六碳二酸可参与多种聚合反应，可用于聚酰胺类高分子材料的结构修饰与合成。

特性

十六碳二酸可用作有机合成的中间体，尤其是在聚合反应中起到关键作用，它可参与聚酰胺类高分子材料的合成，通过反应与二胺类化合物（如亚麻二胺）形成聚合物链。

酰氯化反应

十六碳二酸可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯类衍生物。

图1 十六碳二酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将十六碳二酸(400mg, 1.4 mmol)和二氯亚砜(3.0 mL)加入到一个干燥的反应小瓶中。然后用氩气置换反应体系中的空气，盖紧盖子并将所得的反应混合物在60°C下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的反应溶液冷却至室温，并将针小心地穿过瓶盖的隔膜，以允许脱气，在真空中除去剩余的亚硫酰氯，所得的剩余物即为相应的酰氯衍生物。需要说明的是该酰氯衍生物具有极其高的反应活性，接触到水分和空气容易变质分解，因此后处理时应该多加小心。[1]

医药应用

十六碳二酸可用作有机合成中间体和医药分子基础原料，例如有文献报道它是长链脂肪酸二酸单苯酯的制备原料，也是长链脂肪酸二酸衍生物和长效胰岛素的关键合成中间体，在医药化学研究领域中有一定的应用。此外，十六碳二酸还可应用于新型冠醚类药物载体的合成和给药评价，冠醚类药物载体通常用于提高药物的溶解度和生物利用度从而改善药物的治疗效果和药代动力学特性。

参考文献

[1] McCarthy, Dillon R.; et al Chemical Science 2024,15,4860-4870.