十六碳二酸的化学性质

十六碳二酸，英文名为Hexadecane-1,16-dioic acid，常温常压下为白色或者灰白色固体，在水中有一定的溶解性。十六碳二酸属于烷基羧酸类化合物，具有显著的酸性，常用作有机合成和医药化学中间体，其可与琼脂糖（Sepharose 4B）以共价键结合，比染料树脂更具有特异性，能够用于去除血浆中的血清蛋白。

化学性质

十六碳二酸属于线性二酸化合物，在分子的首末两端都含有一个羧基单元，具有丰富的化学转化性质。羧基单元可以在酸性或者碱性条件下进行酯化反应，得到相应的二酯类化合物，酯化反应是一个重要的有机合成反应，产生的酯类化合物在许多领域都有应用，例如作为香料、润滑剂、塑料和药物等。需要说明的是，该物质结构中的两个羧基单元可以在适当的反应条件下进行选择性地转化反应，得到一个羧基单元选择性转化的产物。

图1 十六碳二酸和羟胺的缩合反应

将EDCI(0.83 g , 4.64 mmol)、N-羟基丁二酰亚胺 ( 0.48 g , 4.19 mmol)、DMAP ( 0.11 g , 0.873 mmol)、N,N-二异丙基乙胺 (0.61 ml, 3.492 mmol)依次加入到十六碳二酸(0.5g , 1.746 mmol)的二氯甲烷溶液(40 ml)中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应3 h。反应结束后依次用盐水(2×30 ml)、5%柠檬酸( 2×30 ml)、饱和碳酸氢钠( 2×30 ml)和盐水(2×30 ml)对混合物进行洗涤。分离出有机层并将有机溶液用无水MgSO4进行干燥处理，过滤混合物体系除去反应体系中的干燥剂固体。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物，其为白色固体(0.81 g, 收率95%)。[1]

应用

十六碳二酸是一种常见的饱和脂肪酸，存在于动物、植物和微生物中。该物质在研究中也是一个重要的中间体。特别是在人类血压调节的研究中，十六碳二酸被发现具有一些影响血压的潜在作用。一些研究表明，它可能与一些生理过程和通路有关，可以通过多种途径参与调节血压。

参考文献

[1] Hwang, You Seok; et al Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(6), 2239-2242.