Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺：化学世界的瑰宝

简介

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺，英文名称为Fmoc-Gln(Trt)-OH，是一种重要的氨基酸衍生物，广泛应用于生物化学研究和有机合成领域。其独特的化学结构和性质赋予了它多种用途，包括作为多肽合成的关键片段、手性药物中间体等。其是一种白色至灰白色的粉末状固体，具有较高的熔点和沸点，分别为165-172°C和873.5±65.0°C（在760 mmHg下）。该化合物在室温下稳定，但为保持其化学稳定性和生物活性，通常建议密封保存在2-8°C的冰箱中[1-2]。

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的性状

化学性质

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的分子结构中含有多个共轭单元，这些单元赋予了它优异的荧光发光性质，使其在生物成像领域具有潜在的应用价值。此外，该化合物的密度约为1.3±0.1 g/cm³，闪点为482.1±34.3°C，折射率为1.636。这些物理性质对于其在实验室中的处理和储存具有重要意义。在化学稳定性方面，Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺应避免与强氧化剂接触，以免发生氧化反应导致化合物降解。同时，其分子中的多个官能团也使其能够参与多种化学反应，如酯化、酰胺化等[1-3]。

合成方法

将9-BBN保护的谷氨酰胺（1 mmol）溶解在乙腈（2 mL）中，并剧烈搅拌。向反应溶液中加入磷酸氢二钠（3 mmol, 426 mg），然后滴加三氟过氧乙酸（6 mL, 0.5 M in CH3CN）。通过TLC（薄层色谱）监测反应进度，直至原料消耗完毕。加入20% Na2SO3水溶液（1 mL）以淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂，所得残渣用二氧六环（15 mL）和水（5 mL）溶解，并用固体NaHCO3（5 mmol, 420 mg）处理。将溶液冷却至0°C，加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，并在水冰浴温度下搅拌反应30分钟。反应完成后，去除挥发物，加入水并用1M KHSO4调节pH至3。用二氯甲烷萃取水相，将合并的有机提取物用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。最后，通过硅胶柱层析法以二氯甲烷/甲醇/甲酸（0.1%）为洗脱剂进行分离纯化，得到目标产物[2-3]。

参考文献

[1]徐红岩,朱琦.一种Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成法.2010[2024-07-31].

[2]孙彭利,阎玺庆.Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的微波辅助合成[J].广州化工, 2012, 40(10):2.

[3]徐红岩,朱琦.一种Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成法:CN200710036268.0[P].CN101219970A[2024-07-31].