Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的制备

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺，常温常压下为白色或者黄色固体，在水和低极性有机溶剂中溶解性较差，但是在强极性有机溶剂中有较好的溶解性。Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺属于氨基酸类衍生物，常用作生物有机合成中间体和生物活性分子的合成原料，在基础生物化学研究中有着较好的应用。

理化性质

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺结构中含有多个共轭单元，具有优异的荧光发光性质，该特性赋予了该化合物在生物成像中的应用潜力。作为一种生物化学试剂，为了保证其化学稳定性和生物活性，一般要求将其密封保存在2-8度的冰箱中。

制备

图1 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成路线

室温下，将9- BBN保护的谷氨酰胺( 1 mmol)在乙腈( 2 mL)中剧烈搅拌，然后向所得的反应溶液中加入磷酸氢二钠( 3 mmol , 426 mg)，往反应混合物中滴加三氟过氧乙酸( 6 mL , 0.5 M in CH3CN)。通过TLC判断反应进度，等待反应混合物搅拌至原料消耗完毕。加入20 % Na2SO3水溶液( 1 m L )淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂，所得的残渣用二氧六环( 15 mL)和水( 5 mL)溶解，然后用固体NaHCO3 ( 5 mmol , 420 mg)处理。将所得的溶液冷却至0 ℃，往其中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。所得的反应混合物在水冰浴温度下搅拌反应30 min。搅拌反应直至氨基酸得到完全转化，去除挥发物。再向反应液中加入20 mL水并用1M KHSO4调节反应体系的p H至3。用二氯甲烷( 4 × 15 mL)萃取水相三次，将合并的有机提取物用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得混合的有机提取物在真空下进行浓缩。残余物以二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1 %)为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ankner, Tobias; et al European Journal of Organic Chemistry (2015), 2015(17), 3767-3770.