对溴苯乙烯的Suzuki偶联反应

对溴苯乙烯，英文名为4-Bromostyrene，常温常压下为浅黄绿色透明液体，是一种溴代的苯乙烯类化合物，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。对溴苯乙烯具有丰富的化学反应活性，它兼具有溴苯和苯乙烯的化学性质，主要用作有机合成中间体可用于1,4-双取代苯类生物活性分子的合成。

化学性质

对溴苯乙烯的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子和烯烃双键单元，其结构中的溴原子可在过渡金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应，它也可以在强碱正丁基锂的作用下和N,N-二甲基甲酰胺发生亲核取代反应得到相应的苯甲醛类衍生物。对溴苯乙烯结构中的双键单元可在金属催化的作用下发生硼氢化反应，硅氢化反应，氢化以及氧化反应，这些反应可以引入新的官能团或者调整分子结构，增强化合物的性能和应用价值。

Suzuki偶联反应

溴原子是对溴苯乙烯中一个显著的化学活性位点。它能够在过渡金属钯的催化作用下，与芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应（Suzuki偶联反应），用于合成具有重要生物活性的化合物。

图1 对溴苯乙烯的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-萘硼酸(1.5 mmol)和K3PO4 (531 mg, 2.5 mmol)加入到对溴苯乙烯(182 mg, 1.0 mmol)的甲苯(5 mL)和Н2О (0.25 mL)的混合物中。然后将所得到的反应混合物在150°С (250 W)下微波照射反应大约1分钟。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空中下进行浓缩以蒸馏溶剂。所得的残余物用正己烷作为洗脱液，通过硅胶柱层析纯化即可得到2-(4-乙烯基苯基)萘。[1]

化学应用

对溴苯乙烯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物和生物活性分子的合成中。它特别适用于合成1,4-双取代苯类化合物，这类化合物在医药化学和材料科学中具有重要应用。

参考文献

[1] Eddin, M. Zen; et al Russian Chemical Bulletin,2021,70,2139-2144.