对甲氧基苯基丙酮的制备方法和用途

简介

对甲氧基苯基丙酮也被称为4-甲氧基苯丙酮，是一种重要的有机化合物，其分子式为C₁₀H₁₂O₂，分子量为164.21。其在常温下为浅黄色液体，不溶于水但可溶于常见的有机溶剂如乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等。该化合物因其独特的化学结构而展现出丰富的电子云密度和显著的荧光发光性质，使其在有机合成和有机功能材料的制备中具有重要的应用价值[1-2]。

对甲氧基苯基丙酮的性状

制备方法

传统方法：传统工业制备方法通常采用3-羟基苯丙酮与硫酸二甲酯进行反应，但该方法存在成本高、副产物多、收率低以及硫酸二甲酯毒性大等缺点，限制了其工业化生产。

绿色合成方法：为解决上述问题，研究人员提出了一种绿色合成方法。该方法在装有回流冷凝管和滴液漏斗的反应器中加入镁粉和无水三氯化铝，通过缓慢加入间甲氧基溴苯和四氢呋喃（THF）混合溶液，控制反应液温度在30-80℃之间，使溶液保持微沸状态。滴加完毕后加热回流0.5-1.0小时，确保镁完全反应，得到格氏试剂。随后，在搅拌下将丙腈缓慢滴加到格氏试剂中，继续反应1.0-2.0小时。反应结束后，通过冷水浴下缓慢滴加3mol/L的盐酸，分解加成产物，经过蒸馏等步骤，最终得到对甲氧基苯基丙酮。这种方法具有成本低、污染小、收率高等优点，是目前较为理想的合成路线[1-2]。

用途

有机合成：对甲氧基苯基丙酮结构中含有一个烷基取代的羰基单元，具有较好的化学转化性质。它可以和亲核试剂如格式试剂等发生亲核加成反应，也可以和胺类化合物进行缩合反应得到亚胺类衍生物。此外，甲氧基作为一个强给电子官能团，可以大大增加分子的电子云密度，使该化合物在有机合成中展现出丰富的反应性和多样性。例如，它可以通过一系列的官能团化转化反应进行改变，如甲氧基可以被氧化为羧基或还原为羟基等，从而合成出不同种类的苯基丙酮类化合物。

有机功能材料：对甲氧基苯基丙酮的荧光发光性质使其在有机功能材料的制备中具有重要的应用。通过对其分子结构的修饰和调控，可以制备出具有特定光学性能的有机发光材料，如有机发光二极管（OLED）材料、荧光探针等。这些材料在显示技术、传感技术等领域具有广泛的应用前景[1-3]。

参考文献

[1]张翠娥,刘敏,韩建.对甲氧基苯基丙酮的合成[J].应用化工, 2009(10):3.

[2]祝淳君,董宏波,郑登宇,等.对甲氧基苯基丙酮的合成[J].中国抗生素杂志, 2017, 42(2):3.

[3]陆嘉星,叶小鹤,王欢,等.对甲氧基苯基丙酮的槽外式电化学合成方法:CN200510025399.X[P].CN1710149A[2024-07-28].