对甲氧基苯基丙酮的化学应用

对甲氧基苯基丙酮，英文名为4-Methoxyphenylacetone，常温常压下为浅黄色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。由于甲氧基的强给电子性质，对甲氧基苯基丙酮具有很丰富的电子云密度和较显著的荧光发光性质，其可进行一系列的芳香亲核取代反应，在有机合成化学基础研究和有机功能材料的制备中有较好的应用。

结构性质

对甲氧基苯基丙酮结构中含有一个烷基取代的羰基单元，具有较好的化学转化性质，可进行多种化学转化反应。例如其羰基单元可以和亲核试剂如格式试剂等发生亲核加成反应，也可以和胺类化合物进行缩合反应得到亚胺类衍生物。甲氧基是一个含有强给电子性质的官能团，可以大大增加分子的电子云密度，使得该化合物具有很丰富的电子云密度和较显著的荧光发光性质。

化学应用

借助羰基的多样化学转化性质，对甲氧基苯基丙酮可用于制备亚胺，手性醇以及手性胺类化合物。甲氧基苯基丙酮还可以通过一系列的官能团化转化反应进行改变。例如，甲氧基可以被氧化为羧基，或者还原为羟基等。苯基丙酮结构上的羰基也可以发生一系列的反应，如酰基化、还原、羟基化等。这些反应可以用于合成不同的苯基丙酮类化合物，拓展其在有机合成和有机功能材料领域的应用。

图1 对甲氧基苯基丙酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，往含有4 Å分子筛 ( 70℃, 6小时)的苯中加入对甲氧基苯基丙酮和正丁胺，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用2 mL甲醇将反应混合物通过硅胶短垫进行过滤处理。所得的滤液在真空条件下进行蒸发以除去挥发物。通过硅胶柱层析法对所得的残留物进行分离纯化，即可得到亚胺的目标产物分子。需要说明的是，亚胺分子化学稳定性较差，因此后处理过程需要尽量避免和水接触。[1]

参考文献

[1] Louka, Anastasia; European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.