2,4-二甲基吡咯的化学性质

2,4-二甲基吡咯, 英文名为2,4-Dimethylpyrrole，常温常压下为浅黄色透明液体，具有微弱的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐，它在水中的溶解性差并且可溶于大部分有机溶剂。2,4-二甲基吡咯是一种吡咯类化合物，借助其吡咯氮原子的亲核性，该物质可用于吡咯类生物活性分子的结构修饰与合成，例如有文献报道它可用于农用化学杀菌剂香豆素的制备。

化学性质

2,4-二甲基吡咯具有较丰富的电子云密度，其吡咯环的5号位碳原子具有较强的亲核性，可在过渡金属的作用下和叠氮酯类化合物等发生交叉偶联反应。此外，2,4-二甲基吡咯上的氮原子可在碱的作用下转变为相应的氮负离子，后者具有很强的亲核性，它可与常见的亲电试剂例如碘甲烷，缺电子的芳香卤化物等发生取代反应。

芳香亲核取代反应

图1 2,4-二甲基吡咯的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将芳基氟化物(10mmol)、2,4-二甲基吡咯(10mmol)和氢氧化钠(10mmol)的混合物在DMSO (15ml)中剧烈搅拌2小时。通过TLC点板监测反应进度，原料完全反应后，将所得的反应混合物倒入水中(60 mL)，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次(3×30 mL)。合并所有的有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,4-二甲基吡咯可用作有机合成中的缚酸剂和合成中间体，该物质具有较丰富的电子云密度，其吡咯环的5号位碳原子可与醛类物质发生缩合反应，也可以和缺电子烯烃类物质发生迈克尔加成反应，广泛地应用于吡咯类功能有机分子的合成。

参考文献

[1] Gao, Zeng; et al, Organic Letters 2021,23,1181-1187.