3-溴-1-丙醇的硅醚化反应

3-溴-1-丙醇，英文名为3-Bromo-1-propanol，常温常压下为透明无色至浅黄色液体，在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。3-溴-1-丙醇是一种1,3-双官能团化的丙烷类化合物，它具有多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体可用于昆虫性信息素，环氧丙烷类功能有机分子的结构修饰与合成，在基础化学研究领域中有较好的应用。

化学性质

3-溴-1-丙醇的化学结构中含有一个溴原子和活性羟基单元，它具有丰富的化学反应活性。首先，其结构中的羟基单元可在碱性条件下和酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物，也可以在钠氢的作用下和烷基卤化合物等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。值得说明的是3-溴-1-丙醇还可在强碱的作用下发生自身的分子内亲核取代反应得到相应的环氧丙烷类衍生物。

硅醚化反应

图1 3-溴-1-丙醇的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-溴-1-丙醇(0.2 mL, 2.1 mmol, 1当量)溶解在干燥的二氯甲烷 (5 mL)中，然后在0°C条件下向反应混合物中加入有机碱2,4-二甲基吡啶 (0.78 ml, 6.3 mmol, 3 equiv)和TBSOTf (1 ml, 4.2 mmol, 2 equiv)。将所得的反应混合物加热至室温，并将其在室温下搅拌反应大约12小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入NH4Cl水溶液使反应猝灭。用乙酸乙酯萃取有机层，合并所有的有机层并将进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

作为1,3-双官能团的化合物，3-溴-1-丙醇在有机合成中被广泛应用，特别是用于昆虫性信息素的合成、环氧丙烷类化合物的修饰和合成等领域。例如，它可以作为构建分子骨架的重要中间体，通过不同的反应路径生成具有特定功能的化合物。

参考文献

[1] Nielsen, Christian D.-T.; et al Chemical Science 2019,10,406-412.