3-氟苯胺的制备方法

3-氟苯胺，英文名为3-Fluoroaniline，常温常压下为透明黄色至棕色液体，具有显著的碱性和特殊的刺激性气味，难溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。3-氟苯胺是一种氟代的苯胺类化合物，它具有苯胺类物质的通用理化性质，可用作有机合成中间体和医药分子基础原料，在氟代苯类药物分子和生物活性分子的合成中有一定的应用。

化学性质

3-氟苯胺在化学合成中的应用主要集中于其结构中的氨基单元，它具有较强的亲核性，可与常见的亲电试剂例如酸酐，酰氯等发生缩合反应，也可以和碘甲烷等烷基卤化物等发生亲核取代反应。此外，-氟苯胺的氨基单元在亚硝酸钠的作用下可以转化为相应的重氮化合物。重氮化物是有机合成中的重要中间体，可以进一步转化为多种官能团，包括卤素原子等，扩展其化学多样性。

制备方法

图1 3-氟苯胺的制备方法

在一个干燥的施伦克烧瓶(25 mL)中，将硝基芳烃衍生物(0.50 mmol)和催化剂Pd/C (10 wt%钯在活性炭膏和50%的水分)的混合物溶解于干燥的乙醇 (3ml)中。然后在室温下搅拌所得额的混合物，然后往上述反应混合物中加入水合肼 (50 mg, 1.0 mmol, 2.0当量)。在室温下继续搅拌反应混合物直至反应完成(12小时)，反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以蒸发溶剂，所得的剩余物用柱层析法纯化即可得到目标产物分子3-氟苯胺。[1]

化学应用

3-氟苯胺主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，在氟代苯类药物分子和生物活性分子的合成中有一定的应用，例如有文献报道该物质可用于治疗冠状病毒感染的蛋白酶抑制剂的结构改性与制备。

参考文献

[1] Chen, Xia; Synthetic Communications 2018,48,2475-2484.