DL-苏氨酸的应用与合成

介绍

DL-苏氨酸是一种含有两种光学异构体D-苏氨酸和L-苏氨酸的氨基酸，其分子式为C4H9NO3，分子量为119.12。它是一种白色结晶性粉末，无臭，味微甜，易溶于水，难溶于甲醇、乙醇、丙酮等。它具有双光性，但本身无旋光性，化学性能较稳定。

DL-苏氨酸

作用

DL-苏氨酸是必需的氨基酸，对保护细胞膜起重要作用，能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。医药上，它具有抗脂肪肝的药用效能，是复合氨基酸输液中的一个成分，也是制造高效低过敏抗生素单酰胺菌素的原料。它的生理效用为L-苏氨酸的一半，缺乏时可能引起食欲不振和脂肪肝等症状。

合成

DL-苏氨酸的合成可以分为两步，第一步为催化剂苏氨酸铜的合成，第二步是目标产品的合成，具体步骤如下：

第一步：在装有搅拌、温度计的四口瓶中，加入甘氨酸15 g，水100 mL，搅拌使溶解，加9 g粒状 NaOH，升温至40 ℃ ，搅拌下分批加入25 gCuSO4·5H2O，反应至TLC板检测无甘氨酸斑点。冰水降温至10 ℃左右，调整pH值至9左右，滴加质量分数为80％的乙醛，约40 mL左右，之后搅拌1 h，静置过夜。抽滤，滤饼烘干，得苏氨酸铜。

第二步：将上述制得的苏氨酸铜研细，先用浓氨水溶解，再用水或2 mol的氨水稀释，溶液过铵型树脂柱（用氯化铵水溶液处理氢型树脂，使之转变为铵型树脂），控制流速在2～3 mL／min。用2 mol氨水洗脱，收集可使水合茚三铜变红的洗脱液，减压浓缩之，再用活性炭脱色，后继续浓缩至 30 mL左右，倒入4倍量体积分数为95％的乙醇中，置冰箱中使析出固体。抽滤，用乙醇淋洗滤 饼，得粗品DL-苏氨酸[1]。

参考文献

[1]冯美卿,康怀萍,刘红梅,等.DL-苏氨酸的化学合成[J].河北科技大学学报,2001,(02):22-24.