2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制备与应用

概述

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸是一种分子式为C₁₃H₁₀N₂O₃S，分子量的274.295有机化学物质，白色细结晶粉末。2-苯基苯并咪唑-5-磺酸是一种紫外线UVB防晒剂，也能吸收很小部分的UVA波段，属于水溶性化学防晒剂。它能够吸收260-340纳米紫外光线，具有水溶性好、持效性长、分散性好、迁移性低、热稳定性好、吸收效率高等特点。在化妆品中，苯基苯并咪唑磺酸用作紫外吸收剂，主要用于防晒护肤产品中，以保护皮肤免受紫外线的伤害[1]。此外，该化合物还可用于制造仿生传感器，用于测定4-甲基亚苄基樟脑(4-MBC)。

安全性

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的安全性方面，它被认为是一种低刺激性和低过敏反应的成分，适合用于防晒护肤化妆品中。然而，有研究表明，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸暴露于阳光下会产生自由基，可能导致DNA损伤，有潜在致癌的风险。此外，还有研究显示2-苯基苯并咪唑-5-磺酸在动物试验中观察到其对雌激素有所影响，这表明它可能干扰人类内分泌系统[2]。

制备方法

文献报道了一种紫外线吸收剂2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制备方法，具体包括以下步骤：

S1：向反应容器中投入2-苯基苯并咪唑，有机溶剂，然后在搅拌下加入复合磺化剂，充分反应；

S2：将S1磺化反应得到的产物静置分层，下层溶液经搅拌，猝灭，析出固体，再固液分离即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品；上层的有机溶剂回收利用；

S3：将S2得到的粗品投入水中，搅拌下调节pH，使2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品充分溶解，然后加入活性炭搅拌脱色，过滤，过滤后的澄清溶液中加酸酸化，析出固体，再固液分离，干燥即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸精品。

通过上述步骤获得的产品纯度高，质量好，同时废酸产生量少，精制一次即可得到纯白产物，简化了工艺[3]。

检测方法

目前针对该物质的研究主要集中在化妆品和产品中的含量水平，以及水环境中降解机理研究，但是在土壤中检测方法研究以及含量水平研究几近空白。因此，为了解土壤环境中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的浓度水平和环境行为，需要建立一种高效快捷，灵敏度高的分析方法，用于土壤中痕量2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的定性定量检测。环境样品检测领域公开了一种土壤中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的检测方法，具体的说是采用超声萃取，硅胶层析柱净化和高效液相色谱质谱联用仪检测[4]。

有关研究

耐紫外光老化性能研究

以ZnAl-NO₃-LDHs为前体，采用离子交换法将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(PBSA)插入到ZnAl-NO₃-LDHs层间，借助XRD，FTIR，TG-DTA和UV-Vis等手段对样品进行表征。结果表明，PBSA阴离子可以完全取代前体层间的NO₃^-离子，组装得到晶体结构良好的ZnAl-PBSA-LDHs。对其结构进行研究发现，ZnAl-PBSA-LDHs中存在主体与客体以及客体与客体之间的相互作用，具有超分子结构特征。ZnAl-PBSA-LDHs在350 nm以下的紫外吸收能力较PBSA客体和ZnAl-NO₃-LDHs前体显著增强，热稳定性也有所提高。将ZnAl-PBSA-LDHs以1.0%的质量比加入到聚丙烯(PP)中制备成ZnAl-PBSA-LDHs/PP薄膜，显著提高了PP的耐紫外光老化性能[5]。

光降解研究

日光照射实验发现，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸在不同水溶液中光解速率差异较大，依次为:淡水原水>过膜淡水(0.45μm滤膜)>纯水>海水原水>过膜海水。光照四天(8×4 h)后，BSA的降解率分别为82%，61%，45%，33%和29%[6]。

应用

化妆品领域

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸能用于化妆品生产，具体的，该物质和酒精，透明质酸，三乙醇胺，薄荷水，香精，水配制而成一种保湿防晒水。所述防晒水各组分的质量分数比为酒精25-35份，透明质酸4-8份，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸2-4份，三乙醇胺0.1-0.5份，薄荷水4-6份，香精0.3-0.5份，脱离子水45-60份。本发明提供的保湿防晒水配方科学，清凉舒爽，将本发明涂抹在皮肤表面时，能形成防晒保护膜粘附于皮肤上，能有效阻隔紫外线的侵害[7]。

化工领域

化工领域报道了一种室外架空电缆料用改性凹凸棒土及其制备方法。其由以下重量份的原料制成：凹凸棒土26-38，卵石屑10-15，纳米钼粉5-10，锐钛型钛白粉4-8，异氰酸丙基三乙氧基硅烷2-4，二月桂酸二丁锡1-2，大豆卵磷脂3-4，三聚甘油单硬脂酸酯2-3，水杨酸辛酯1-2，生育酚乙酸酯0.5-1，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸1-2，钼酸铋3-5，复合助剂4-6。经上述过程制得的凹凸棒土应用于室外架空电缆材料不仅可以使其具有较高的机械强度，还具有优异的耐候性，耐老化性和抗氧化性[8]。

参考文献

[1]G·劳赫斯奇瓦尔彼,H·埃姆德,W·基贝讷,等.由离析的3,4-二氨基苯磺酸制得的2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其在制备化妆品中的应用:CN03158997.9[P].CN1486982A.

[2]王瑞,马雪,韩雨晴,等.光-直接多肽反应试验方法的建立及其在化学物光致敏性评价中的应用[J].毒理学杂志, 2023, 37(6):467-472.

[3]徐文立,刘建军,曹瑜,等.一种紫外线吸收剂2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制备方法:CN202010329761.7[P].CN111333585A.

[4]奈世杰,李焕明,姜红,等.一种土壤中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的检测方法:CN201710671617.X[P].CN107300597B.

[5]林彦军,脱振军,柴灏,等.超分子结构2-苯基苯并咪唑-5-磺酸根插层水滑石:组装及紫外吸收性能研究[J].无机化学学报, 2006, 22(8):7.DOI:10.3321/j.issn:1001-4861.2006.08.013.

[6]张思玉,陈景文,葛林科,等.天然水成分对防晒剂2-苯基苯并咪唑-5-磺酸光降解的影响[C]//全国环境化学大会会议.2008.

[7]季采莲.一种保湿防晒水:CN201110287349.4[P].CN103006492A.

[8]陈亦峰,彭永领,周俊民.一种室外架空电缆料用改性凹凸棒土及其制备方法:CN201510931090.0[P].CN105482165A.