紫外线吸收剂——2-苯基苯并咪唑-5-磺酸

概述

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸分子式为C₁₃H₁₀N₂O₃S，分子量274.2951，密度1.498 g/cm³，该化合物又名2-苯基-5-苯并咪唑磺酸; 紫外线吸收剂UV-T，纯净物质表现为白色细结晶粉末。因为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸具有隔离UVB射线的能力，所以用于防晒霜或其他含防晒功能的美容化妆品中。根据维基百科的介绍，它在美国又被称为Ensuizole。该化合物质地清爽不油腻，属于水溶性化学防晒剂。

用途

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸虽然可以隔离UVB射线，不过不能防护所有波段的UVA射线。正因如此，它常常与其他成分配合使用，包括阿伏苯宗（avobenzone）、二氧化钛（titanium dioxide,）、氧化锌（zinc oxide）或者Tinosorb。在阳光照射下，它的防护能力和防护质量并不会随着时间逐渐降低，因此在某种程度上它可以缓解防晒霜中其他UVB隔离剂的分解。2-苯基苯并咪唑-5-磺酸还可以把射入的紫外线辐射转换成危害程度较小的红外线辐射或热能[1,2]。

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸还可用于聚丙烯工艺改进，提高聚合物的抗紫外线能力。以ZnAl-NO₃-LDHs为前体，采用离子交换法将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸（PBSA）插入到ZnAl-NO₃-LDHs层间，PBSA阴离子完全取代前体层间的NO₃^-离子，组装得到晶体结构良好的ZnAl-PBSA-LDHs。对其结构进行研究发现，ZnAl-PBSA-LDHs中存在主体与客体以及客体与客体之间的相互作用，具有超分子结构特征。ZnAl-PBSA-LDHs在350 nm以下的紫外吸收能力较PBSA客体和ZnAl-NO₃-LDHs前体显著增强，热稳定性也有所提高。将该物质以1.0%的质量比加入到聚丙烯(PP)中制备成ZnAl-PBSA-LDHs/PP薄膜，显著提高了PP的耐紫外光老化性能，有效延长材料寿命[1]。

制备

Step 1：向反应容器中投入2-苯基苯并咪唑，有机溶剂，然后在搅拌下加入复合磺化剂，充分反应。

Step 2：将Step 1磺化反应得到的产物静置分层，下层溶液经搅拌，淬灭，析出固体，再固液分离即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品，上层的有机溶剂回收套用。

Step 3：将Step 2得到的粗品投入水中，搅拌下调节PH，使2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品充分溶解，然后加入活性炭搅拌脱色，过滤，过滤后的澄清溶液中加酸酸化，析出固体，再固液分离，干燥即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸精品。通过该办法制备得到获得的产品纯度高，质量好，同时废酸产生量少，精制一次即可得到纯白产物，简化了工艺[2]。

安全性

虽然2-苯基苯并咪唑-5-磺酸通常被认为是一种安全的防晒成分[5]，但化妆品数据库把它评为中等危险成分，指出它有癌症忧虑和细胞级别的改变。根据2002年的一项研究，该物质会“产生过多的活性氧，干扰细胞信号传导，从而引起突变导致细胞死亡，有可能与心血管疾病有关。”它还被认为与阳光接触会诱导DNA链断裂，罕见情况下，还会导致接触性皮炎和过敏反应。它在美国的使用浓度不得超过4%，欧洲不得超过8%。

参考文献

[1]季跃飞.光化学及光催化降解水溶液中药物及个人护理品阿替洛尔和2-苯基苯并咪唑-5-磺酸[D].南京大学,2014.

[2]张思玉,陈景文,葛林科,等.天然水成分对防晒剂2-苯基苯并咪唑-5-磺酸光降解的影响[C]//第五届全国环境化学大会摘要集.2009.

[3]林彦军,脱振军,柴灏,等.超分子结构2-苯基苯并咪唑-5-磺酸根插层水滑石:组装及紫外吸收性能研究[J].无机化学学报, 2006, 22(8):7.

[4]徐文立,刘建军,曹瑜,等.一种紫外线吸收剂2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制备方法:CN202010329761.7[P].CN111333585A.

[5]韩君.防晒化妆品中15 种防晒剂检测方法的优化[J].中国保健营养 2020年30卷22期, 256-257页, 2020.