4-甲氧基苯硼酸的研究及应用

概述

4-甲氧基苯硼酸又名对甲氧基苯硼酸，英文名称4-Methoxyphenylboronic acid，是一种分子式为C₇H₉BO₃，分子量为151.9556的化学物质。该物质常表现为白色至灰白色粉末，可溶于二甲基亚砜和甲醇等溶剂，是Suzuki偶联反应中的常用有机试剂。

关于该化合物的物理性质包括：密度1.17g/cm³，熔点204-206 °C(lit.)，沸点306.8℃ at 760mmHg，闪点139.3℃。

偶合反应研究

采用H₂O₂-HBr连用的方法对2,5-二溴噻吩的合成进行改进，并研究Pd(PPh₃)₄催化下2,5-二溴噻吩与4-甲氧基苯硼酸在不同碱溶液中发生的偶合反应。结果发现，采用饱和NaHCO₃溶液可获得单边偶合产物，而采用Na₂CO₃溶液可获得双边偶合产物，采用CsCO₃作为碱时，没有偶合反应发生[1]。

应用

有机合成

以1,3,5-三嗪和4-甲氧基苯硼酸为起始原料，镍膦配合物为催化剂，可以一步反应生成2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5三嗪。合成方法过程简单，操作方便，反应条件温和，克服了FriedelCrafts烷基化法选择性差的缺点，避免了无水三氯化铝催化剂对三废治理带来的压力，符合绿色环保要求[2]。

高分子化学

特种工程塑料聚芳醚砜(PAES)是上世纪60年代开发的一类无定形热塑性树脂，以优异的综合性能，受到广泛关注。不过，随着长期的应用推广和科学技术的发展，不同的应用领域都不断对聚芳醚砜类树脂的耐热性提出了更高的要求。鉴于此，制备高耐热等级的联苯聚醚砜树脂便有了意义。通过分子设计，以4,4'-二氯二苯砜、4-甲氧基苯硼酸为原料，将双联苯结构引入双酚单体中，然后利用该单体制备出一种高耐热等级的联苯聚醚砜树脂(DBP-PES)，并对其热性能进行了研究。结果表明，这种方法在分子链中引入多个刚性的联苯基，可以有效地增加高分子链内旋转阻力，能够极大地提高聚醚砜树脂的耐热等级[3]。

参考文献

[1]黄一,董星,郑韬,等.钯催化下2,5-二溴噻吩与对甲氧基苯硼酸的偶合反应研究[J].云南大学学报(自然科学版), 2007, 29(4):398-400.DOI:10.3321/j.issn:0258-7971.2007.04.015.

[2]孟纪文,蔡小川,韩建国,等.一种2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法:CN201910627760.8[P].CN110372619A.

[3]朱轩伯,张海博,姜振华.新型高耐热等级联苯聚醚砜的合成及其热性能研究[C]//2015年全国高分子学术论文报告会论文摘要集——主题J 高性能高分子.2015.