4-甲氧基苯硼酸的性质与合成

4-甲氧基苯硼酸，英文名4-Methoxyphenylboronic acid，常温常压下为白色或者灰白色结晶固体。4-甲氧基苯硼酸，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂包括四氢呋喃，二甲基亚砜等。借助硼酸单元的反应活性，该化合物广泛应用于有机偶联反应，可用于药物分子和生物活性分子的合成与制备。

结构性质

4-甲氧基苯硼酸具有较高的热稳定性，可以在高温下保持其分子结构不变。该化合物分子结构中的硼酸是一个高度活泼的官能团，可以进行多种偶联反应，其中最常见的是钯催化的偶联反应，例如钯催化的Suzuki偶联、钯催化的Negishi偶联和钯催化的Heck偶联等。这些反应通常需要配合使用有机卤化物或烯烃等反应物，以及钯催化剂、配体和碱等催化剂助剂，可以在温和的反应条件下进行，生成具有重要化学活性的芳香化合物。

合成方法

图1 4-甲氧基苯硼酸的合成路线

在一个干燥的25毫升反应瓶中，在70℃下搅拌硼烷-二异丙胺复合物（863毫克，7.5毫摩尔）、Mg（182毫克，7.5毫摩尔）和941毫克4-甲氧基溴苯在四氢呋喃（4毫升）中的溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，直到没有起始物质残留。反应结束后将反应混合物冷却至0℃，然后用7mL MeOH慢慢淬灭反应混合物。1小时后，将反应混合物直接在减压下除去挥发物。将得到的固体溶解在1N HCl/MeOH（7/3）中，所得的混合物在室温下搅拌1小时，然后将100毫升乙酸乙酯加入所得固体中，再用1N HCl（30毫升）和盐水（3×30毫升）清洗有机相，在减压下浓缩有机相，最后将所得的固体在水中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Marciasini, Ludovic D.; et al Tetrahedron (2019), 75(2), 164-171

[2] Journal of the American Chemical Society (2003), 125(42), 12961-1297