4-羟甲基哌啶的用途介绍

简述

4-羟甲基哌啶又名4-甲醇派啶，英文名称4-Piperidinemethanol，其分子式为C₆H₁₃NO，分子量为115.17，性状为白色至类白色结晶粉末、大块和/或固体。关于该物质的物理性质，它的熔沸点分别为55-59 ℃(lit.)，118-120 ℃ at 10 mm Hg(lit.)。以4-羟甲基哌啶为出发点，将哌啶上的氨基保护以后，经酯化、还原过程可以得到多种氮杂螺环类化合物。这些物质显示有很强的生物活性，日益受到世界制药界的重视[1]。

有关研究

采用停留光谱法和核磁共振(氢谱)法系统地研究二氧化碳(aq)，碳酸氢盐与一乙醇胺(MEA)，L-氨基丙醇(2-AP)，1-氨基-2-丙醇(1-AP)，N-甲基正丙胺(IBA)，3-氨基丙醇(3-AP)，二乙醇胺(DEA)，吗啉(MORP)，哌啶(PIPD)和4-羟甲基哌啶(4-PIPDM)在水溶液中25℃下的反应动力学，阐明其反应机理，给出二氧化碳，碳酸氢盐与有机胺的反应速率常数，氨基甲酸盐质子化常数和氨基甲酸盐的稳定常数。研究发现：二氧化碳与伯胺和仲胺的反应速率常数与其氨基甲酸盐的稳定常数具有线性关系。发现氨基甲酸盐稳定常数代表液态有机胺(氨)分子的空间位阻效应，溶剂化效应和电子效应的协同作用，它对于设计新型液态有机胺分子具有重要理论指导作用[2]。

用途

医药合成

4-羟甲基哌啶是一种结构单元，可用于合成鞘氨醇激酶1（SK1）的选择性抑制剂，该抑制剂可作为增生性疾病（包括高血压）的治疗剂。

以4-羟甲基哌啶为起始原料可以合成N-BOC-4-(1-氨基-3-羟基丙基)哌啶。该物质是制备激酶抑制剂的重要中间体，在制备预防和治疗糖尿病的药物中具有广泛的应用前景。其制备方法原料便宜易得，合成方法简单，是一种合成哌啶化合物的全新方法，适合规模化工业生产的需要[3]。

有机合成

文献公开了一种新型轴向取代硅酞菁及其制备方法和在光动力疗法中的应用，所述的轴向取代硅酞菁为4-哌啶甲氧基轴向取代的硅酞菁衍生物。具体的，采用以下方法制备：氮气气氛下，在装有回流装置的反应器中，有机溶剂中加入酞菁二氯化硅，4-羟甲基哌啶和碱性催化剂，加热回流反应，制得所述的4-哌啶甲氧基取代硅酞菁。本发明的轴向取代硅酞菁其结构中包含-4哌啶甲氧基，作为光敏剂在光动力疗法中具有协同效应，合成方法简单，不仅解决了酞菁在生理环境下易发生聚集的问题(轴向取代酞菁聚集度低)，而且光稳定性较好，在光疗窗口(600-900nm)有强吸收且具有较高的单线态氧量子产率，具有应用于PDT的潜力[4]。

参考文献

[1]殷正权.螺[二氢吲哚-3,4'哌啶]-5-甲酸类药物模板的合成及相关衍生物的制备[D].华东理工大学,2004.

[2]张国辉,王晓光,William,等.二氧化碳、碳酸氢盐与有机伯胺和仲胺反应机理[J].化工学报, 2013(8):2883-2890.DOI:10.3969/j.issn.0438-1157.2013.08.026.

[3]姚庆佳,李长永,敖军礼,等.一种哌啶化合物及其制备方法:CN 201510719003[P].

[4]魏少华,张权权,王越,等.一种轴向取代硅酞菁及其合成方法和在光动力疗法中的应用:CN201610525862.5[P].CN106083911A.