2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成与应用

简述

2,6-二甲基-5-庚烯醛是一种分子式为C₉H₁₆O，分子量140.23的化学物质，常温常压下表现为浅黄色液体，不溶于水，稍溶于丙二醇，溶于乙醇等有机熔剂，具有青香、甜香、西瓜香。中国GB 2760-1996批准其为允许使用的食品香料，用于调配西瓜、甜瓜、黄瓜、柠檬、苹果、胡椒、蔬菜等食用香精，在最终加香食品中建议用量约为0.02～19mg/kg[1]。

至于其物理性质，沸点84～85℃/2.67 kPa，相对密度0.845～0.855，折射率n20D 1.441～1.447。

合成方法

2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法主要包括如下步骤：

（1）将摩尔比为1:0.35～1 的6-甲基-5-庚烯-2-酮和异丙醇铝先溶于苯或甲苯溶液中，在60～120℃下进行还原反应，再用酸水解成6-甲基-5-庚烯-2-醇；

（2）将上述 6-甲基-5-庚烯-2-醇与卤化剂配成摩尔比为1:0.35～2，在-10～80℃下进行卤化反应，生成2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基 -5-庚烯；

（3）将上述2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基-5-庚烯与镁反应形成格氏试剂，再与甲酸酯配成摩尔比为0.5～1:1，在 -10～30℃下进行格氏加成反应，经酸水解，减压蒸馏后得到目标产物2,6-二甲基-5-庚烯醛。

上述合成方法原料经济易得，反应所用均为常见试剂，成本低 廉。另外，反应条件温和，对设备要求不高，各步反应的收率高，易于实现工业化[2]。

应用

以对甲苯磺酸、原甲酸三乙酯、2,6-二甲基-5-庚烯醛为合成原料可合成2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙缩醛，通过回收溶剂，洗料，蒸馏得到成品。该合成路线生产工艺简单，操作条件温和，生产设备要求低，原料成本较低且易得，收率含量高[3]。

2,6-二甲基-5-庚烯醛还能够用于研究茉莉花茶对杜氏盐藻腥味的脱出效果，它和2-茨醇，异佛尔酮，3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮，4,4-二甲基-环己-2-烯-1-醇，2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-醇同为杜氏盐藻主要腥味物质。杜氏盐藻经茉莉花茶处理，用顶空固相微萃取与气质连用相结合的方法检测2,6-二甲基-5-庚烯醛等挥发性物质的组成及相对含量，总的腥味物质降低了37.5%，2,6-二甲基-5-庚烯醛降低了100%[4]，可作为研究的重要的指标。

参考文献

[1]GB 1886.162-2015,食品安全国家标准　食品添加剂　2,6-二甲基-5-庚烯醛[S].

[2]陈志荣,尹红,仇丹,等.一种2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法:CN200710067419.9[P].CN101016233.DOI:CN101016233 A.

[3]经晶,张树林,周春飞.一种2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙缩醛合成方法.

[4]王黎颖,杨国兰,田甜,等.杜氏盐藻的脱腥技术研究[J].食品研究与开发, 2018, 39(19):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2018.19.008.