苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺：一种重要的有机化合物

简介

苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺通常以白色至灰白色的固体形态存在，具有相对较高的熔点和沸点（熔点约80-82°C，沸点约369°C）。苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的密度约为1.38g/cm³，闪点约为176.95°C，这些物理性质为其在储存和使用过程中提供了重要的参考依据。在化学命名上，苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺拥有多个别名，如N-苄氧羰氧基丁二酰亚胺、N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺、N-苄基琥珀酰亚胺碳酸酯等，这些名称均反映了其分子结构中的关键官能团和特性[1]。

苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的性状

合成方法

通过N-羟基丁二酰亚胺和氯甲酸苄酯合成：这一方法利用N-羟基丁二酰亚胺（NHS）与氯甲酸苄酯（Cbz-Cl）在适当的溶剂和催化剂条件下进行反应。反应过程中，NHS的羟基被Cbz-Cl的羰基取代，形成苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺。该方法的收率约为24%，虽然相对较低，但操作简便，适合实验室规模的合成。

通过N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯和苯甲醇合成：另一种合成方法则利用N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）与苯甲醇在催化剂存在下进行反应。DSC分子中的两个琥珀酰亚胺基团分别与苯甲醇的羟基发生酯化反应，生成苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺。该方法的具体条件和收率可能因反应条件的不同而有所差异[1-2]。

用途

在生化制药领域，苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺被广泛用作氨基酸保护剂。在合成氨基酸及其衍生物的过程中，该化合物能够有效地保护氨基不被其他官能团所影响，从而确保合成过程的顺利进行。此外，苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺还是多种药物合成的关键中间体，为制药工业的发展提供了重要的支持。

在有机合成领域，苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺因其独特的化学性质而被广泛应用。它可以作为酰化试剂、酯化试剂等参与多种化学反应，为合成复杂有机分子提供了有力的工具。同时，在实验研究中，苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺也常被用作探针分子或标记物，用于研究生物分子的结构和功能[1-3]。

参考文献

[1]徐红岩,崇东升,王杰.一种苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的合成方法:CN201911306428.8[P].CN111056984A[2024-07-15].

[2]马燕,王朝阳.苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的全合成[J].化工中间体, 2010(1):4.

[3]徐立,陈冲,罗立军,等.光学活性苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺衍生物的制备方法.2018[2024-07-15].