苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的制备工艺和用途

简介

苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺主要用于生化制药，用做氨基酸保护剂。还可用作化工中间体和有机合成及实验研究。苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺是重要的有机化工原料，可用于制作香料，也是制药工业成中合成多种药物的中间体。制备工艺通常将芴酰化得到甲酰芴，还原得到芴甲醇，然后加入催化剂通入光气，然后与羟基琥珀酰亚胺反应，浓缩后进行重结晶得到苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺[1]。

合成

图1 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺的合成路线[2]。

在室温下，将N，N’-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（0.355mmol）添加到4，4-二甲基戊-2-炔-1-醇（44 mg，0.394 mmol）和Et3N（0.055 mL，0.394 mol）在CH3CN（1 mL）中的溶液中。真空浓缩反应混合物得到标题化合物苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺。

用途

苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺可作为中性载体的新型Er3+传感器。在1.0 x 10（-6）至1.0 x 10（-2）mol/L Er3+的浓度范围内，该传感器表现出潜在的线性响应，能斯特斜率为20.5+/-0.4 mV/decade。它具有非常短的响应时间（<10 s），检测限为6.3 x 10（-7）mol/L，相对于多种其他金属离子（包括常见的碱、碱土、重金属和过渡金属离子），由苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺作为介导制备的传感器具有良好的选择性。它可以在2.5-10.6的pH范围内使用，而电势没有任何显著的差异[3]。

泄露处理

苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺一旦被大量泄露，应迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。当苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺小量泄漏时，可以用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

参考文献

[1] 芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺. 天津市,天津大学,2005-01-01.

[2] Nakamura, Hiroshi; et al. Orally bioavailable HCV NS5A inhibitors of unsymmetrical structural class. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(17), 127361

[3] H.A. Zamani, Erbium(III) PVC membrane sensor based on N-(benzyloxycarbonyloxy)succinimide as a new neutral ionophore, CHINESE CHEMICAL LETTERS 22(3) (2011) 346-349.