Boc-1-氨基环丙基甲酸的制备与有关研究

简述

Boc-1-氨基环丙基甲酸又名N-Boc-1-氨基环丙甲酸，1-(BOC-氨基)环丙基甲酸等，英文名称1-(Boc-amino)cyclopropanecarboxylic acid。分子式C₉H₁₅NO₄，分子量201.22。该化合物常温常压下可以稳定存在，性状一般为白色至类白色固体，可溶于二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。

物理性质

密度：1.2±0.1 g/cm³

沸点：347.6±21.0 ℃ at 760 mmHg

熔点：178ºC

闪点：164.0±22.1 ℃

蒸汽压：0.0±1.6 mmHg at 25℃

折射率：1.502

制备方法

Boc-1-氨基环丙基甲酸的制备，可以1,1-环丙烷二甲酸单乙酯、DPPA、三乙胺为原料制备，反应进程由TLC监控。经过旋蒸、萃取等后处理步骤，能够以较高的收率得到目标产物Boc-1-氨基环丙基甲酸[1]。

有关研究

近年来，有机荧光材料由于具有合成简单、成本低、操作简便、光稳定性好、生物相容性好等优点，已广泛应用于细胞成像、化学传感器等许多领域。大多数传统荧光分子如罗丹明类、花菁类、尼罗红类染料等往往在离散状态下表现出荧光发射，在聚集态下则会出现荧光减弱或猝灭的现象。这种现象被称为聚集诱导猝灭（Aggregation-Caused Quenching,ACQ）现象，限制了传统荧光分子的广泛应用。固体荧光分子在聚集态下有良好的荧光性能，能弥补ACQ分子的缺陷。因此，发展性能良好的固体荧光分子有着重要的意义。研究发现用叔丁氧羰基（Boc）修饰传统ACQ分子后，化合物在固体状态下可能具有强烈的荧光发射。这为固体荧光化合物的研究提供了新的发展策略。我们本篇介绍的Boc-1-氨基环丙基甲酸即可作为物质结构修饰的Boc来源。例如，利用经过Boc基团修饰罗丹明衍生物可以合成具有聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission,AIE）性能的荧光母体，继而制备相应的荧光探针。荧光探针根据活性的不同可以用于金属测定或是肿瘤组织示踪能力，在元素研究以及癌症诊断中有很好的应用前景[2]。

参考文献

[1]一种4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-7-甲酸叔丁酯的合成方法.[中国发明,中国发明授权] CN201510549610.1

[2]桂志胜.基于Boc保护的新型固体荧光探针的合成与性能研究[D].华中师范大学,2023.DOI:10.27159/d.cnki.ghzsu.2023.000192.