巯基乙酸乙酯的制备与制药实例

巯基乙酸乙酯是一种巯基取代的酯类衍生物，它可由巯基乙酸和乙醇通过酯化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料。巯基乙酸乙酯结构中的巯基单元具有一定的亲核性，可与多种烷基卤化物发生亲核取代反应，该类反应广泛地应用于带巯基单元的酯类药物分子的合成。

制备方法

图1 巯基乙酸乙酯的制备方法

将巯基乙酸(2.19 g, 0.0238 mol)，乙醇(1.31 g, 0.0285 mol)和对甲苯磺酸一水(1.35 g, 7.13 mmol)混合在250 mL圆底烧瓶中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入120 mL DCM。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约5小时。通过TLC或者气相色谱监测反应进度，反应完成后用NaHCO3溶液和盐水清洗有机层。分离合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物用4% 乙酸乙酯/己烷混合洗脱液进行柱层析提纯，即可得到产物巯基乙酸乙酯。[1]

制药实例

有文献报道巯基乙酸乙酯可用于药物分子莫达非尼的制备，具体操作如下以二苯甲基氯和巯基乙酸乙酯为起始原料，经醚化，氨解，氧化三步反应得到新型提神醒脑药物莫达非尼，总收率:41%。实验结果表明：该方法具有合成路线短，反应条件温和，产物易纯化，收率高等优点，完全适合工业化生产。此外，有专利报道巯基乙酸乙酯可用于创新霉素的全合成。

基础研究

巯基乙酸乙酯以其特有的巯基结构和金属络合性质，在化学分析、生物化学和有机合成等多个领域都具有重要的应用价值。例如在生物化学研究中，该物质可用作还原剂或金属络合剂，帮助分析生物样品中的金属离子含量或参与某些酶活性的调节。

参考文献

[1] Saha, Biswajit ; et al Macromolecules,2023,56,6385-6395.