巯基乙酸乙酯的医药应用

发布日期:2023/9/4 9:46:41

巯基乙酸乙酯，英文名为Ethylsulfanylacetat，常温常压下为无色透明液体，易溶于酯类有机溶剂。巯基乙酸乙酯属于酯类化合物，结构中的巯基单元对氧化剂较为敏感，容易被氧化剂氧化成相应的亚砜结构。该物质遇氨及氯化铁即呈暗红色并逐渐变成紫色，因此可用于金属铁的检测。该化合物还可用作医药化学中间体，可用于药物分子头孢美唑的制备。

化学性质

巯基乙酸乙酯长时间放置于室温环境内容易变质分解，一般要求将其远离氧化剂密封保存于低温环境中（2-8度冰箱中）。结构中的巯基单元可以在碱性条件下释放出相应的硫负离子，该硫负离子具有一定的亲核性可与酰氯类化合物，烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应的硫酯类衍生物或者硫醚类化合物。

巯基乙酸乙酯的酰基化反应

图1 巯基乙酸乙酯的酰基化反应

将取代的N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑(1.0 mmol)、巯基乙酸乙酯( 1.2 mmol)和4-(二甲氨基)吡啶(0.122 g, 1.0mmol)的混合物在二氯甲烷 (5 mL)中在室温下搅拌反应4 ~ 6 h。反应完成后，将反应混合物在减压下除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法(洗脱剂:乙酸乙酯-正己烷, 1∶3)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种医药化学中间体，巯基乙酸乙酯可用于药物分子头孢美唑的制备，头孢美唑是一种半合成的头霉素衍生物，抗菌性能与第二代头孢菌素相近。头孢美唑抗菌作用机制与其他头孢菌素类药相似，主要通过干扰细菌细胞壁生物合成，从而起抗菌作用，临床上适用于治疗敏感菌所致的肺炎、支气管炎、胆道感染、腹膜炎、泌尿系感染、子宫及附件感染等。巯基乙酸乙酯遇见铁离子可发生显著的颜色变化，鉴于这一点该物质可用于金属铁的分析检测。需要指出的是，这种方法在金属离子分析检测中通常作为定性方法使用，而对于定量测定，可能需要使用标准曲线或其他定量分析方法。此外，在使用巯基乙酸乙酯进行金属铁检测时，应注意选择适当的工作条件和控制实验参数，以确保准确性和可靠性的结果。