氨基甲酸叔丁酯的制备及应用研究

背景及概述

氨基甲酸叔丁酯又称特丁基氨基甲酸酯，为白色至略黄色针状，可用叔丁醇与氰酸钠中三氟乙酸的苯溶液中反应制得。

性质

氨基甲酸叔丁酯是一种无色液体或白色至微黄色针状结晶，具有特殊的氨味。它在常温下可溶于大多数有机溶剂，但几乎不溶于水。氨基甲酸叔丁酯可燃，其蒸气可形成易燃或爆炸性混合物。

用途

氨基甲酸叔丁酯用作有机合成试剂及医药中间体，氨基酸的氨基保护基衍生物。在医药、化工领域应用广泛。如用于钯催化合成N-Boc保护的苯胺。它还用于合成四取代吡咯，在C-3位用酯或酮基团进行官能化。氨基甲酸叔丁酯常被用作杀虫剂和杀菌剂的原料。它具有较广泛的农业应用，可用于防治农作物和果树上的害虫和病菌。

制法

氨基甲酸叔丁酯的制备通常通过将甲醇与甲酸酯反应而得。甲醇与甲酸酯反应生成甲酸甲酯，然后甲酸甲酯再与氨反应得到氨基甲酸叔丁酯[1]。

图1 氨基甲酸叔丁酯合成反应式

毒理学

氨基甲酸叔丁酯主要的刺激性影响如下:

在皮肤上面使用氨基甲酸叔丁酯可能引起发炎；在眼睛上面:氨基甲酸叔丁酯可能引起发炎；

过敏作用:氨基甲酸叔丁酯没有已知的敏化影响。

稳定性

氨基甲酸叔丁酯常温常压下稳定，于避光、通风干燥处，密封保存。

安全信息

氨基甲酸叔丁酯具有一定的毒性，在使用过程中应注意安全操作，避免直接接触皮肤、眼睛和吸入其蒸气。如果误服或误吸入，应立即就医。在储存和运输氨基甲酸叔丁酯时，要避免与强氧化剂和强酸接触，以免发生危险反应。在处理废弃物时，需按照当地法规进行处理，避免对环境造成损害。

参考文献

[1]Tsuzuki, Yasunori; Chiba, Katsumi; Mizuno, Kazuhiro; Tomita, Kyoji; Suzuki, Kenji Tetrahedron Asymmetry, 2001 , vol. 12, # 21 p. 2989 2997