4-苯氧基苯甲酸的合成与应用

简述

4-苯氧基苯甲酸是一种有机化学物质，可用作医药中间体和工业原材料，用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。常温常压下，4-苯氧基苯甲酸表现为白色到接近白色的粉末或晶体，其分子式为C₁₃H₁₀O₃，分子量为214.22。

合成方法

方法一

以次氯酸钠为氧化剂，在相转移催化剂聚乙二醇(PEG)-400作用下，氧化4-苯氧基苯乙酮可以合成4-苯氧基苯甲酸。实验对氧化反应的物料比，相转移催化剂的选择和用量以及反应混合液的pH等条件进行了较深入的研究。最佳条件为：4-苯氧基苯乙酮：次氯酸钠：PEG-400为1 mol：4 mol：150 mL，反应混合液的pH为12～13(要求次氯酸钠有效氯>15%)，产品收率大于92%[1]。

方法二

化合物生产领域关于4-苯氧基苯甲酸的合成制备工艺在前人研究的基础上又报道了如下合成方法：步骤一，选取适量的二苯醚和二氯甲烷加入同一反应器内，随后向反应器内添加无水三氯化铝溶液进行搅拌，搅拌30-50min后加入醋酸酐，反应器进行加热并持续进行搅拌；步骤二，向反应器中加入冰水并进行搅拌，搅拌后将溶液加入浓缩设备中进行浓缩处理。通过在制备过程中使用盐酸对溶液pH值进行监测调节，使pH值保持在7左右时进行搅拌和加工，能够加快整体的反应速率，反应能够彻底进行，残留物较少，使产品的制成率有明显的提升，同时通过蒸馏的加工，能够提取纯度较高的二氯甲烷在后续步骤中再次使用，节能环保[2]。

应用

4-苯氧基苯甲酸可用于医药合成领域，用于合成布美他尼。该物质是一种强效利尿药，可以由4-苯氧基苯甲酸和3-丁氨基苯甲酰氯在碱性条件下反应得到。它主要通过抑制髓袢升支粗段对Cl-的主动重吸收和Na的被动重吸收而影响尿的浓缩和稀释过程起到利尿作用。利尿作用机制与抑制Na⁺-K⁺-ATP酶的活性有关[3]。此外，4-苯氧基苯甲酸在酯类液晶及耐高温材料中也具有一定应用。

参考文献

[1]刘晓玲,盛寿日,程彩霞,等.合成4—苯氧基苯甲酸的新工艺研究[J].江西师范大学学报：自然科学版, 2001, 25(3):4.DOI:10.3969/j.issn.1000-5862.2001.03.010.

[2]陈艳辉.一种4-苯氧基苯甲酸的合成制备工艺:CN201911106061.5[P].CN110803986A.

[3]唐维高,彭崇莹.布美他尼的合成[J].华西药学杂志, 1994, 9(1):3.DOI:CNKI:SUN:HXYO.0.1994-01-002.