6-溴喹啉的合成与应用

简述

6-溴喹啉是一种化学物质，其分子式和分子量分别为C₉H₆BrN，208.05，常温常压下可以稳定存在，一般表现为淡黄色液体。6-溴喹啉具有重要生理活性物质的结构片断，这使其成为有机合成研究的一个热点，被广泛用于合成医药中间体[1]。关于该化合物的物理参数，主要有以下数据：密度1.538g/mL(25℃)；熔点19℃；闪点＞110℃；折射率(n20/D)1.663。

分子性质数据

（1）摩尔折射率：49.87

（2） 摩尔体积（m³/mol）：132.9

（3）等张比容（90.2K）：355.7

（4） 表面张力（dyne/cm）：51.2

（5）极化率（10-24cm³）：19.77

合成工艺研究

喹啉衍生物作为典型的含氮杂环化合物，在药物化学中占有非常重要的位置，它们一般表现出一定的的生物，药理活性。尤其是含不同杂环基团的平面型多环稠杂环喹啉类化合物具有显著的生物活性。因此，对6-溴喹啉等多环稠杂环喹啉类化合物的合成及其性能的研究具有重要的意义[2]。

文献公开了一种6-溴喹啉的制备方法，涉及有机合成技术领域。向稀硫酸中加入催化剂和对溴苯胺，温度140～145℃滴加，滴加完毕，140～145℃脱水反应3h。将上述反应液滴加入冰水中，再滴加氨水调节体系pH。用甲苯萃取反应液，甲苯相浓缩150～155℃/15mmHg，所得粗品再经蒸馏，即得产品6-溴喹啉。本发明采用催化量的催化剂作为反应原料，比其他氧化剂价格低廉，废水，废气容易处理且无废渣生产。原料成品低廉，所用溶剂回收率较高，一锅法操作简单方便，且收率大大提高[3]。

应用

6-溴喹啉与α-苯丙氨酸作用可以合成了复杂有机物N-6-喹啉基-α-苯丙氨酸。实验探讨了微波辐射时间，辐射功率及缚酸剂种类等对合成产率的影响，最佳条件下产率可达94.5%。目标化合物的结构通过1H NMR，IR，元素分析和紫外光谱等方法进行了表征，紫外光谱研究表明：目标化合物的吸收波长红移，强度增加[4]。

参考文献

[1]李阳,黄译瑶,董晓晨,等.6-溴喹啉类化合物合成研究进展[J].化学与黏合, 2017.DOI:CNKI:SUN:HXYZ.0.2017-01-017.

[2]郑宏梅.含6-溴喹啉骨架新型杂环化合物的设计,合成与表征[D].渤海大学,2015.

[3]杨青,魏佳玉,赵士民,等.一种6-溴喹啉的制备方法:CN201610318658.6[P].CN105837503A.

[4]胡蕾,聂丽,李少志,等.微波合成N-6-喹啉基-α-苯丙氨酸及其紫外光谱[J].光谱实验室, 2012, 29(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2012.05.135.