D-扁桃酸的特性及制备工艺

背景及概述

D-扁桃酸是一种有机物，化学名为α-羟基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羟乙酸，化学式为C8H8O3，白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦杏仁。是有机合成和药物合成的中间体，用于有机合成及医药工业。

外观描述

D-扁桃酸为白色至微黄灰色结晶粉末或结晶,水中溶解度: 100 g/l (25℃),溶于乙醇和醚。

理化性质

D-扁桃酸是一种极性分子，由于其中含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子，其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外，D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响，其羧基的酸性较弱，是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子，使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看，D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义，可以用于制备手性分子的药物和化学品。

制备

本发明提供了一种D-扁桃酸的制备方法，包括：1)氰化：将苯甲醛和酸性或碱性催化剂混合，补充水，加入氧化氢气体或氢氰酸水溶液，反应合成扁桃腈；2)水解：加入无机酸水解，水解完全后形成含有D-扁桃酸和无机酸铵盐的水解液；3)结晶：在水解液中补充循环母液和/或水，冷却结晶，离心分离得到D-扁桃酸粗品及含有D-扁桃酸和无机酸铵盐的母液；4)母液处理：在母液中，加入无机碱性物质，常压或减压浓缩后冷却结晶，离心除去无机酸铵盐，剩余母液循环至水解工序使用；5)D-扁桃酸的精制：D-扁桃酸粗品加水溶解，加活性炭脱色，滤液结晶，离心，干燥得D-扁桃酸成品，重结晶母液循环使用。D-扁桃酸收率高，成本低[1]。

图1 D-扁桃酸的合成反应式

用途说明

D-扁桃酸主要用于有机合成及医药工业;分析碱的试剂，经由酯分析醇， 经由二氧戊环立体选择性的α-烷基化分析。医药上，D-扁桃酸是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酸的关键中间体。

贮存运输

D-扁桃酸对光敏感,应避光保存。

参考文献

[1]CN1709850A - Dl－扁桃酸的制备方法