2-甲基-2-丁烯的制备及应用

背景及概述

2-甲基-2-丁烯又称β-异戊烯，是一种烯烃，化学式C5H10。2-甲基-2-丁烯可用作芳香烃的叔丁基化试剂。英国医学家约翰·斯诺在1840年代尝试将2-甲基-2-丁烯用作麻醉剂，但由于未知原因停止使用。

物理性质

2-甲基-2-丁烯是一种高度易燃、挥发性的无色液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，2-甲基-2-丁烯带有令人不愉快的气味。

制备

2-甲基-2-丁烯可以由2-甲基-2-丁醇或新戊醇脱水而成[1]。

图1 2-甲基-2-丁烯合成反应式

实验操作：

1.在炼油厂催化裂化汽油的碳五馏分中异戊烯(包括三种异构体)约占34%，在石油化工厂裂解制乙烯的副产碳五馏分中，异戊烯约占9%。在用溶剂法从碳五馏分中抽提异戊二烯时，可以分离制得异戊烯。

2.制法: 于装有分馏装置的反应瓶中,加入水65mL，浓硫酸34mL，稍冷后加入2-甲基-2-丁醇44g(0.5mol)，再加入几粒沸石。接受瓶用冰水冷却。水浴加热反应瓶,不断有产物蒸出,调节加热使分馏柱顶端温度不超过43℃.馏出速度控制在1滴/秒。当温度超过42℃时停止反应。馏出液用10mL(10%)的氢氧化钠、水洗涤,无水磷酸钙干燥，得2-甲基-2丁烯21g,收率70%。

3.制法: 于装有搅拌器、20cm长的分馏柱(连接蒸馏装置，接受瓶中冰浴冷却)的反应瓶中，加入2-甲基-2-丁醇25g(0.28mol)，85%的磷酸10mL,混合均匀。加入沸石,慢慢加热,收集35～38℃的馏分,约30min反应完。馏出液用1～2g无水硫酸镁干燥，蒸馏，收集37～38℃的馏分,得产物12.5g，收率64%。

用途

2-甲基-2-丁烯主要用于脱氢制异戊二烯，也用作合成橡胶、树脂和有机合成的中间体，也可用作提高汽油辛烷值的掺合剂、气相色谱对比样品。

参考文献

[1]Gazzetta Chimica Italiana, , vol. 112, # 9/10 p. 409 - 414