2-甲基-2-丁烯的性质与应用

2-甲基-2-丁烯，英文名为2-Methyl-2-butene，常温常压下是一种无色液体，极其易燃具有一定的危险性。2-甲基-2-丁烯不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，主要用于脱氢制异戊二烯，也用作合成橡胶、树脂和有机合成的中间体，也可用作提高汽油辛烷值的掺合剂、气相色谱对比样品。

稳定性

2-甲基-2-丁烯是一种不稳定的有机化合物，它容易发生自身聚合反应，即分子间发生加成反应，形成高聚物。此外，2-甲基-2-丁烯也容易氧化、裂解或发生其他反应，因此在储存和使用时需要注意其稳定性。该化合物在空气中和光照下容易氧化，产生自由基，导致分子间加成反应发生，从而形成高分子聚合物。该化合物的自聚合反应是一个放热反应，高温会加速反应速率，增加分子间的碰撞概率，因此在储存时需要存放在低温下。

应用

2-甲基-2-丁烯是一种不饱和烃，可以进行加成反应、氧化反应、裂解反应等多种反应，还可以与一些酸、醇、醛等进行反应，生成相应的化合物。

图1 2-甲基-2-丁烯的应用

将2-(戊-4-烯-1-基)环氧乙烷(1.8mmol)，Grubbs第二代催化剂(47mg, 0.08mmol, 4.2mol%)在异戊烯(3.0mL)中的溶液于25℃下搅拌16个小时，反应结束后在真空中除去挥发性的异戊烯。然后通过硅胶柱色谱法（己烷/MTBE 96/4）对所得的残余物进行分离纯化纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-甲基-2-丁烯的应用

将重氮乙酸乙酯（1.38毫升，11.43毫摩尔）加入2-甲基-2-丁烯（4.18毫升，39.51毫摩尔）和醋酸铑（25毫克，0.05毫摩尔）在干燥的CH2Cl2（40毫升）中的溶液中（在6小时内逐步加入）。反应在室温下搅拌反应若干个小时，然后将反应混合物蒸发至干燥，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂己烷/CH2Cl2 2:1）分离纯化粗品即可得到目标产物分子2,2,3-三甲基环丙烷羧酸乙酯。[2]

危害性

2-甲基-2-丁烯对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，对环境也有害。并且该化合物极易燃，其蒸气与空气混合，能形成 爆炸性混合物 。

参考文献

[1] Prina Cerai, Gabriele and Morandi, Bill Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(63), 9769-9772; 2016

[2] Skvorcova, Marija et al Journal of Organic Chemistry, 84(7), 3780-3792; 2019