4-羟基硫代苯甲酰胺的制备方法及用途

发布日期:2024/7/16 9:45:02

简介

4-羟基硫代苯甲酰胺，化学式为C7H7NOS，分子量为153.20158，是一种灰白色或浅黄色的固体粉末。它在常温常压下相对稳定，不溶于水但可溶于醇类有机溶剂。这一特性使得它在有机合成和药物制备中展现出独特的优势。总之，4-羟基硫代苯甲酰胺作为一种重要的医药化学中间体，其独特的化学结构和广泛的应用领域使得它在化学和医药领域具有重要的地位[1]。

4-羟基硫代苯甲酰胺的性状

制备方法

将4-羟基苯甲醛与盐酸羟胺在适当的溶剂中反应，生成醛肟。这一步是后续反应的关键基础，通过醛肟的生成，为后续的硫代反应提供了活性位点。接下来，将上一步得到的醛肟与硫代试剂（如五硫化二磷、三氯硫磷等）在适宜的溶剂（如甲苯、二甲苯等）中进行反应。这一步利用了Beckmann重排反应的原理，通过硫代试剂的引入，成功地将醛肟转化为4-羟基硫代苯甲酰胺。反应温度通常控制在70～110℃，优选80～100℃，以确保反应的高效进行。反应完成后，通过适当的分离和纯化手段（如硅胶柱层析法、薄层色谱法等），可以得到高纯度的4-羟基硫代苯甲酰胺。这一步骤对于保证产品的质量和纯度至关重要[1-2]。

用途

药物合成：首先，它在药物合成中扮演着重要角色。作为非布索坦（一种用于治疗痛风患者高尿酸血症的药物）的中间体，4-羟基硫代苯甲酰胺在药物分子非布索坦的生产制备过程中发挥着关键作用。非布索坦的血浆蛋白结合率约为99.2%，适用于痛风患者高尿酸血症的长期治疗，但其制备过程复杂，其中4-羟基硫代苯甲酰胺的制备便是关键一环。

有机合成中间体：除了药物合成外，4-羟基硫代苯甲酰胺还可用作有机合成中间体。其结构中含有的硫代羰基单元和苯酚结构，使得它具有一定的酸性和反应活性。在有机合成中，它可以与多种化合物发生反应，生成具有特定结构和功能的化合物。例如，酚羟基单元可在碱的作用下和碘甲烷发生甲基化反应衍生得到相应的酚醚产物；硫代羰基单元则可以和氨基醇类化合物发生缩合反应得到相应的硫代环酰胺衍生物[1-3]。