二苄基甲酮的应用及制备研究

背景及概述

二苄基甲酮也被称为苯甲酰苯胺或间苯甲酰苯胺。主要用作合成有机染料和荧光增白剂的原料。它还可用作研究染料、光敏材料和液晶显示器的组成部分。

物理化学性质

二苄基甲酮，是一种化工生产产品。黄色结晶，具有苯的香气。熔点35℃，沸点331℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。二苄基甲酮化学性质稳定。可燃。与强氧化剂不相容。露置空气或见光逐渐分解。

结构特点

二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮是一种由两个苄基基团连接于一个羰基中心而组成的化合物。这使得该羰基中心碳原子具有亲电性，而两个相邻的碳原子具有微弱的亲核性。也因此，二苄基甲酮常用于与二苯基乙二酮发生羟醛缩合反应，得到四苯基环戊二烯酮。

制备

方法一、

二苄基甲酮通常通过酰胺的酰化反应制备。具体而言，苯胺与苯甲酸在存在酰化剂或催化剂的条件下进行反应，生成二苄基甲酮。常用的酰化剂有酐类如乙酐酐或苯甲酰氯，催化剂常用的有Lewis酸如三氟化硼或氯化钛。

方法二、

苯基丙酮自身发生缩合反应可形成二苄基甲酮。苯乙酸与乙酸酐发生反应，无水醋酸钾做碱回流两个小时，而后慢慢蒸馏得到大部分的乙酸。自45分钟以后蒸馏开始释放二氧化碳，75分钟后蒸馏不断释放二氧化碳，得到的液体为二苄基甲酮与少许杂质的混合物[1]。二苄基甲酮的合成反应式如下图所示：

图1 二苄基甲酮的合成反应式

安全信息

二苄基甲酮需注意防止吸入其细粉，避免接触皮肤和眼睛。使用时应戴防护手套和护目镜，在通风良好的地方操作。如不慎接触或吸入，应立即用大量水冲洗，并就医咨询。

参考文献

[1]Jayamani, M.; Pillai, C. N.Synthetic Communications, 1985 , vol. 15, # 6 p. 535 - 542