4-氯-2-甲基苯酚的酯化反应

4-氯-2-甲基苯酚，英文名为4-Chloro-2-methylphenol，常温常压下为白色至棕色结晶固体，具有显著的酸性并且可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应，它不溶于水和低极性有机溶剂，可溶于醇类有机溶剂。4-氯-2-甲基苯酚是一种苯酚类化合物，具有酚类化合物的通用理化性质，它主要用作有机合成中间体和农药分子基础原料，例如有文献报道该物质可用于苯酚类防腐剂和杀菌剂的制备。

化学性质

4-氯-2-甲基苯酚结构中的酚羟基单元具有一定的酸性，它可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子，酚氧负离子具有显著的亲核性，可与多种亲电试剂例如碘甲烷类物质发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。

酯化反应

图1 4-氯-2-甲基苯酚的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将L-焦谷氨酸(10 mmol)，4-氯-2-甲基苯酚(11 mmol)和DMAP (1 mmol)溶解于干燥的CH2Cl2 (30 mL)中，所得的反应混合物用搅拌棒搅拌反应大约10分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入DCC (11 mmol)。让混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后将反应混合物进行过滤处理并用CH2Cl2 (50 mL)稀释滤液，滤液用盐水(3 × 20 mL)洗净。所得的有机层用无水MgSO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩至干燥。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化(MeOH/CH2Cl2 = 1/30)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-氯-2-甲基苯酚作为一种苯酚类化合物，具有较好的化学稳定性和反应活性，广泛用于有机合成和农药制备中，其亲核取代反应能力和作为农药分子基础原料的应用使其在化学工业中具有重要地位。有文献报道该物质可用于具有除草活性的氯酚衍生物的制备。

参考文献

[1] Gang, Fang-li;et al,Bioorganic & Medicinal Chemistry,2018,26,4644-4649.