4-氯-2-甲基苯酚的用途
发布日期:2023/8/17 15:52:57
4-氯-2-甲基苯酚,英文名为4-Chloro-2-methylphenol,常温常压下是一种灰白色晶体。4-氯-2-甲基苯酚属于苯酚类化合物,具有一定的酸性,其可以用作医药化学中间体用于药物分子的合成。此外,该物质也可以用作防腐剂、消毒剂。
性质
4-氯-2-甲基苯酚微溶于水,易溶于多数有机溶剂,正常情况下稳定不易分解变质。4-氯-2-甲基苯酚与氢氧化钾、氢氧化钠反应剧烈并且可以释放出相应的苯酚氧负离子,该氧负离子具有一定的亲核性,可参与多种有机转化反应。此外,该化合物在高温加热情况下可能会发生分解,放出高毒的烟气。该物质还具有一定的毒性,长期接触可引起灼伤。
图1 4-氯-2-甲基苯酚的亲核取代反应
将4-氯-2-甲基苯酚( 0.784 g, 5.50 mmol, 1.1 equiv)、2-溴丙腈( 0.670 g , 5.00 mmol , 1.0 equiv)和Cs2CO3 ( 2.444 g, 7.50 mmol, 1.5 equiv)在乙腈( 30 mL)中进行混合,所得的反应混合物加热至回流,并在回流状态下搅拌反应20 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用H2O淬灭反应混合物。用DCM萃取水相,用盐水洗涤合并的有机相。合并的有机相在无水Na2SO4上进行干燥,过滤合并的有机相除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的粗品经硅胶柱色谱(正己烷/ AcOEt )纯化即可得到目标产物分子2-(4-氯-甲酚)丙腈。[1]
用途
4-氯-2-甲基苯酚在医药领域中被用作化学中间体,用于合成各种药物分子。化学中间体是合成目标分子时的中间步骤,它们通过不同的反应途径可以转化为目标药物的结构。由于其抗菌性能,4-氯-2-甲基苯酚也被用作防腐剂和消毒剂。它可以添加到一些产品中,如个人护理用品、化妆品、清洁剂等,以延长产品的保质期并保持其卫生安全。
参考文献
[1] Stadler, Marco ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(1), 317-341.
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