1,5-萘二胺的缩合反应

1,5-萘二胺，英文名为1,5-Naphthalenediamine，常温常压下为白色至类白色片状晶体，具有显著的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐，它不溶于水和低极性有机溶剂，可溶于醇类有机溶剂。1,5-萘二胺是一种萘胺类化合物，可用作有机合成中间体和染料分子的合成原料，它可借助与醛类物质的缩合反应应用于亚胺类有机配体，有机染料分子的合成。

化学性质

1,5-萘二胺的化学反应活性主要集中于其结构中的氨基单元，它具有显著的亲核性可与常见的亲电试剂例如烷基碘化物，酰氯等发生亲核取代反应。此外，该物质还可与醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物，并且由于其结构中含有两个对称的氨基单元，它可与二醛类物质发生聚合反应得到相应的聚合物。

缩合反应

图1 1,5-萘二胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,5-萘二胺(0.002 mol)、乙酰丙酮(0.002 mol)和少量6.2 m HOAc滴入干燥的乙醇(50 mL)中。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应3小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在室温下将混合物在真空中进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

化学应用

1,5-萘二胺以其特定的化学结构和反应性质，在有机合成和染料化学中扮演着重要的角色。它不仅作为有机合成的中间体，还是制备染料和特定功能聚合物的关键原料。有文献报道该物质可用于新型二色菁染料的合成。该物质也可用于聚萘二胺的制备，它作为一种导电聚合物，其性能在某些方面要优于传统的导电聚合物，有望成为一种新型的具有广阔应用前景的功能材料。

参考文献

[1] Yousuf, Sameena; et al,ChemistryOpen,2015,4,497-508.