(R)-3-氯-1,2-丙二醇的应用与合成

介绍

(R)-3-氯-1,2-丙二醇是一种有机化合物，化学式为C3H7ClO2。它是一种手性分子，具有两个相邻的手性中心，因此存在多个立体异构体。它在化学合成和制药工业中可能具有应用，尤其是在合成具有生物活性的分子时。由于其手性特性，不同的立体异构体可能具有不同的生物活性或药理作用。

(R)-3-氯-1,2-丙二醇

应用

(R)-3-氯-1,2-丙二醇是用于保健品L‑α‑甘油磷酸胆碱的主要原材料，L‑α‑甘油磷酸胆碱功效是能够提高人脑部的认知能力，记忆能力，治疗老年失智症患者有一定功效，保健品L‑α‑甘油磷酸胆碱对所用原材料品质，尤其是手性纯度要求不高。随着世界手性药物迅猛发展，(R)‑3‑氯‑1，2‑丙二醇在医药方面得到广泛应用，因此急需一种高品质(R)‑3‑氯‑1，2‑丙二醇，尤其是高手性纯度的产品用于医药制造。

合成

存在的问题

目前(R)-3-氯-1,2-丙二醇合成方法主要由以下几种：1.环氧氯丙烷在salen催化剂下动力学水解拆分，但这种方法得到(R)‑3‑氯‑1，2‑丙二醇产品质量不高，其化学含量98.5％‑‑99％，手性纯度(ee)只有90％‑‑96％；2.也有用R‑环氧氯丙烷99.5％ee，在无机酸如硫酸、磷酸等；有机酸如对甲苯磺酸等酸性条件下开环制得(R)‑3‑氯‑1，2‑丙二醇的方法，由于R‑环氧氯丙烷在酸性条件下不稳定，易发生消旋，所以制得(R)‑3‑氯‑1，2‑丙二醇手性纯度(ee)虽有99％；不能达到99.5％ee，产品的品质不高。

解决方案

将(R)‑环氧氯丙烷925克(10mol)，(RR)Salen钴(III)催化剂7.56克(0.01mol)投入1000毫升反应瓶，搅拌冰水浴降至10℃，开始滴加水216克(12mol)，反应10小时，气相色谱检测原料(R)‑环氧氯丙烷反应完全，停止反应，再加入100克水稀释，使(RR)Salen钴(III)催化剂全部析出，过滤回收(RR)Salen钴(III)催化剂7克(回收率92.6％)，先减压蒸馏出低沸点水，再减压蒸的产品(R)-3-氯-1,2-丙二醇 920克，产率：99.4％。化学纯度：99.56％，手性纯度：99.85％。

参考文献

[1]陈文飞,陈正栎. 一种高品质(R)-3-氯-1,2-丙二醇的制备方法[P]. 山东省：CN202111237118.2,2022-01-18.