(R)-3-氯-1,2-丙二醇的化学应用

(R)-3-氯-1,2-丙二醇，英文名为(R)-(-)-3-Chloro-1,2-propanediol，常温常压下为无色至淡黄色液体，在水中有良好的溶解性。(R)-3-氯-1,2-丙二醇是一种手性二醇类化合物，常用作手性有机合成中间体和有机化工生产基础原料，在医药化工生产领域中有着广泛的应用。此外，该物质结构中含有特殊的手性邻二醇单元，其可用于手性缩醛类衍生物的制备。

理化性质

(R)-3-氯-1,2-丙二醇结构中既含有一个亲电的氯原子又含有亲核的羟基单元，这种结构赋予了它良好的化学转化性质，但也导致其在碱性条件下的稳定性较差。因此，为了保存这种物质，一般需要避开氧化剂和酸碱性物质，并将其保存在2-8度的冰箱中。将其存放在2-8度的冰箱中可以进一步延缓其分解和降解的速度，因为低温有助于减缓化学反应的进行。

应用

由于其手性结构和丰富的化学转化性质，(R)-3-氯-1,2-丙二醇在手性有机合成中间体的制备和不对称催化反应中有广泛的应用。该物质也是有机化工生产中的基础原料之一，广泛应用于医药、农药、香料、染料等领域的合成。它可以作为合成其他手性化合物的重要中间体，为复杂有机分子的构建提供了重要的手性来源。

图1 (R)-3-氯-1,2-丙二醇的缩合反应

将碳酸铯(1.6 g, 4.86 mmol)加入到2，4-二氯苯-α-氧代苯乙酸乙酯(1 g)和(R)-3-氯-1,2-丙二醇(0.45 g, 4.05 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，然后用乙酸乙酯(150 mL)与盐水(150 mL)对反应混合物进行萃取。分离出有机层并用盐水洗涤有机层2次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤混合物除去反应体系中的硫酸钠固体，所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Wen, Jiachen; Teske, Kelly A.; Kyle Hadden, M. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(2), 126794.