罗丹宁的合成与应用

基本信息

罗丹宁，又称绕丹宁，英文名：Rhodanine，CAS号：141-84-4，分子量：133.192，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：218.2℃ at 760mmHg，分子式：C3H3NOS2，熔点：165-169°C(lit.)，闪点：85.7℃，为黑色吸湿的晶体，常温常压下稳定，应密封于干燥阴凉处保存。罗丹宁具有广泛的药理活性，已成为药物化学的优势骨架而被广泛用于新药分子化学骨架的构建。

制备方法 

在30ml甲苯溶液中加入硫脲和巯基乙酸各15mmol，然后再加入1.5ml(18mmol)浓盐酸做催化剂，110℃条件下加热回流反应12小时。反应结束后加入30ml水使未反应的原料沉淀完全溶解，然后用20ml的甲苯萃取4次。萃取完成后将溶有产物的甲苯置于250ml锥形瓶中，加入适量的无水硫酸钠静置干燥1小时。干燥完成后过滤除去无水硫酸钠，然后将滤液旋蒸得到淡黄色的罗丹宁产物，产率86%^[1]。

应用^[1~2]

专利202310550793.3介绍了以硫脲和巯基乙酸为原料，在较温和反应条件下，可以直接一步很方便的得到罗丹宁；罗丹宁环结构中含有活泼亚甲基，在弱碱(胺、吡啶等)催化下，可以和α-甲基肉桂醛发生克脑文盖尔缩合反应，生成取代罗丹宁中间体；用罗丹宁环上的酰亚胺结构和2-卤代乙酸进行取代反应以制备产物。本发明用巯基乙酸替代二硫化碳为原料，以更环保的思路和策略优化依帕司他的制备路线，此制备方法步骤操作简单，方便，更有利于噻唑烷酮类药物的工业化生产。

罗丹宁不仅在药物化学方面非常重要，在生物化学，光化学，工业和配位化学等领域具有广泛的应用。例如罗丹宁可以作为分析化学中测定银的试剂，还常用作贵金属元素分光光度分析时的特殊显示剂，还参与一些光伏材料聚合物的合成，在光伏材料方面也有很大的性能。

参考文献

[1]河南农业大学. 一种依帕司他的制备方法:CN202310550793.3[P]. 2023-08-15.

[2]全旺,安万凯,李准,等. 绕丹宁衍生物的合成方法和生物活性研究[J]. 河南科学,2019,37(3):361-368. DOI:10.3969/j.issn.1004-3918.2019.03.007.