5,6-二羟基吲哚的染色原理和化学应用

5,6-二羟基吲哚，英文名为5,6-Dihydroxyindole，常温常压下为白色至浅棕色固体粉末，具有较高的化学反应活性和荧光发光性质，它在水和低极性有机溶剂中的溶解性较差但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜。5,6-二羟基吲哚是黑色素的重要中间体，最早发现于自然界的一种植物之中，一般可由酪氨酸为原料，经氧化剂氧化、酪氨酸酶催化和分子重排制备而成，它在美容美发领域中可用作染发剂。

图1 5,6-二羟基吲哚的性状图

化学性质

5,6-二羟基吲哚为含氮的杂环化合物，分子结构中既有六元的苯环又有五元氮杂环，该物质结构中的酚羟基具有一定的酸性，可在弱碱性物质的作用下转变为相应的酚氧负离子。值得说明的是5,6-二羟基吲哚在结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。此外，该物质的水溶液呈酸性反应，遇三氯化铁呈蓝色。其钠盐呈碱性反应，它与亚硝酸钠加热片刻即生成N-羟基-β-靛红肟。

染发原理

5,6-二羟基吲哚在进入表皮鳞片层的入口时是黑色素前体小分子，它能迅速扩散开来进入头发皮质层。经过氧化剂的帮助5,6-二羟基吲哚又可以变成黑色素大分子，使染发效果更持久。[1]

应用

5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体, 黑色素是生物体内的酪氨酸经系列酶催化氧化反应形成。其中经过的一个最重要的中间体就是5,6-二羟基吲哚。该物质是生物体内的物质，具有无毒、副作用小，并且避免了以对苯二胺及其衍生物为原料的染发剂致癌、致畸性、过敏的不良影响。5,6-二羟基吲哚分子量小，作为永久染发剂，染发机理一样，都是通过渗入毛发后，经氧化聚合反应，形成有色的大分子物质而被固定，目前已在一些洗化用品中被用来取代苯胺、苯酚类化合物。[1]

参考文献

[1] 郝温昕,大学化学,2022,37:2205059.