5，6-二羟基吲哚 新品

5,6-二羟基吲哚（5,6-Dihydroxyindole）详细介绍

5,6-二羟基吲哚是一种重要的有机化合物，属于吲哚类衍生物，在生物医药、日化等领域具有广泛的应用价值。

基本信息

• CAS号：3131-52-0

• 分子式：C₈H₇NO₂

• 分子量：149.15

• EINECS号：412-130-9

• 英文名称：5,6-Dihydroxyindole、1H-Indole-5,6-diol

• 中文别名：二羟吲吲哚、吲哚-5,6-二醇

物理性质

• 外观：纯净的5,6-二羟基吲哚为无色针状晶体，商品常为类白色至浅棕色固体

• 熔点：140°C（分解）

• 密度：1.51 g/cm³（预测值）

• 沸点：411.2°C at 760 mmHg

• 闪点：202.5°C

• 溶解性：溶于热水，不溶于石油醚。结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中很快氧化成类似黑色素的物质

• 储存条件：需避光、惰性气氛下保存，推荐在-20°C以下冷冻储存

化学性质

5,6-二羟基吲哚分子结构中含有两个羟基（-OH）基团，分别连接在吲哚环的5号和6号位置上

。它在微碱溶液中会迅速氧化，形成类似黑色素的物质

。其氧化反应机理是：在碱性条件下与氧气发生反应，形成反应中间体5,6-吲哚醌，这是一个电子转移过程，5,6-二羟基吲哚失去两个氢原子并将一个氧原子添加到分子中

。

主要用途

1. 染发剂领域（最重要的应用）

5,6-二羟基吲哚作为永久性染发剂，具有无毒、无副作用的显著优势，正逐步取代传统的苯胺类化合物

。其染发机理与对苯二胺类染发剂类似：渗入毛发后，经氧化聚合反应形成有色大分子物质而被固定，染色后不易掉色，也不受阳光较大影响

。作为一种生物体内源性物质，它对人体无毒副作用，可以有效避免传统染发剂中苯胺类化合物可能带来的致癌、致畸、过敏等不良影响

。根据欧盟法规，它在氧化型染发产品中的最大使用浓度为0.5%

。

2. 医药健康领域

5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体，是生物体内酪氨酸经系列酶催化氧化形成黑色素过程中的关键中间体

。此外，它还具有一定的广谱抗菌、抗真菌、抗病毒、抗寄生虫活性，并对多种病原体具有细胞毒性作用

。它还可以用作激动剂、透明质酸酶抑制剂和有机光电器件等方面的原料

。

3. 其他应用

该化合物也具有一定的荧光性质，可作为荧光探针用于分析检测、荧光显微镜成像等领域

。在表面活性剂领域，它可作为非离子表面活性剂，具有优良的抗氧化、分散性能。