3-氯对甲苯胺的合成与应用

简述

3-氯对甲苯胺又名4-氨基-2-氯甲苯，邻氯对氨基甲苯，英文名称3-Chloro-4-methylaniline，分子式和分子量为C₇H₈ClN，141.598。该化合物的一般性状为黄色至棕色液体，密度为1.2±0.1 g/cm³，溶于乙醇或苯中，微溶于热水，不溶于冷水。

分子结构

（1）摩尔折射率：40.20

（2）摩尔体积（cm³/mol）：119.9

（3） 等张比容（90.2K）：306.6

（4） 表面张力（dyne/cm）：42.7

（5）极化率（10-24cm3）：15.94

注意事项

基于3-氯对甲苯胺的理化性质，该化合物在储存时应与强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放，切忌混储。另外，还需要注意避免光照，远离火种、热源，保持库房阴凉、通风，保持容器密封。

合成

文献报道了一种邻氯对硝基甲苯催化加氢合成3-氯对甲苯胺的方法，包括以下步骤：将邻氯对硝基甲苯按照质量比1:1溶解于甲醇溶剂，加入雷尼镍催化剂；溶解完毕后通入氢气，邻氯对硝基甲苯与氢气摩尔量比为1:(3.5～4)，控制反应温度90～95℃，控制反应压力1.6～2.2MPa；当邻氯对硝基甲苯投入量为1吨时，还原反应时间约为5～6小时；将还原液转入到溶剂蒸馏塔中，进行常压蒸馏得到粗制邻氯对氨基甲苯；将粗制邻氯对氨基甲苯转入到精馏塔中，进行负压蒸馏得到精制邻氯对氨基甲苯，利用气相色谱法测得3-氯对甲苯胺大于98.00%，生产过程不产生多硫废水和多硫废渣，节能环保，工艺操作过程简单且可控，降低了生产成本[1]。

应用

3-氯对甲苯胺主要用作有机合成中间体，例如合成2,4-二氯甲苯。具体步骤是以３－氯对甲苯胺为原料，先制成盐酸盐，再用亚硝酸钠反应，得到２-氯-４-重氮基甲基的盐。用氯化亚铜将重氮基转化为氯，并经分离提纯可以得到2,4-二氯甲苯。该法后处理工艺简单，收率较高[2]。此外，3-氯对甲苯胺还可用于有机颜料中间体2B酸、农药绿麦隆的生产。

参考文献

[1]李文生,杨建平,唐邦正.一种邻氯对硝基甲苯催化加氢合成邻氯对氨基甲苯的方法:CN201810911201.5[P].CN109053461A.

[2]于培山.2,4-二氯甲苯的合成[J].化工时刊,1999(08):39-40.