氰基联苯酚的性质与应用

理化性质

氰基联苯酚是一种常温常压下表现为淡黄色至米色结晶状粉末的腈类化合物，又名对羟基联苯腈，对氰基连苯酚，英文名称4'-Hydroxy-4-biphenylcarbonitrile。该化合物的化学式为C₁₃H₉NO，分子量则为195.22，其他物理数据包括：密度1.24g/cm³，熔点191-195 °C (lit.)，沸点379.8℃ at 760mmHg，闪点183.5℃，折射率1.652。

光折变性

光折变效应指的是光束通过非线性光学材料，使材料的光照区和非光照区的交界面处聚集了电荷从而形成了空间电荷场，空间电荷场又对入射的光束产生了反作用，因此改变了光束的传播方向，呈现在光屏上面的光斑产生了聚合或弥散现象。光折变现象有很多方面的应用，比如说我们知道的全息光栅以及光波导都是利用这个原理。另外除了能够通过相位共轭复原畸变的图像以外，两波耦合也能够增强微弱的图像，自泵浦以及互泵浦的相位共轭能够制作成各种特殊的干涉仪来提高测量的精度，两波耦合或者互泵浦相位共轭能够实现光互连以及光寻址等。为研究研究光折变方面的工作，研究人员选择了4,4'-联苯酚、对羟基联苯、2-氨基-4-苯基苯酚、氰基联苯酚、2-氯-5-羟基嘧啶这几种光学材料进行研究。实验结果表明，2-氨基-4-苯基苯酚、氰基联苯酚以及2-氯-5-羟基嘧啶观察到明显的光折变现象，然而4,4'-联苯酚和对羟基联苯的光折变现象并不明显。2-氨基-4-苯基苯酚、氰基联苯酚以及2-氯-5-羟基嘧啶观察到明显的自散焦现象，然而4,4'-联苯酚和对羟基联苯的自散焦现象却并不明显。

对以上结果进行总结和讨论，氰基联苯酚等药品的分子的基本结构为对苯二酚，当外挂基团处于对称状态时光折变或自散焦现象并不明显，产生明显的光折变或自散焦现象是当外挂基团为非对称性的时候。此外，通过实验观察到激光束的偏振态对于光折变或自散焦现象无影响。对以上样品进行更加深入的分析研究，发现这类有机晶体或溶液要产生光折变或自散焦现象需要具有一定大小的入射光强，也就是说要发生光折变需要一定的光功率密度阈值，这个阈值大约是10~5 W/cm~2量级。光功率密度越大，光折变或自散焦现象越明显，这也就是说空间电荷场的强弱会随着激光强度的变化而变化。由于单晶体的均匀性非常好，这种光折变现象非常明显的新型的有机小分子材料有着非常好的前景[1]。

应用

传感材料

文献报道了一种基于罗丹明B和氰基联苯酚的pH响应型荧光传感材料及其制备方法和应用，该研究具体属于生物化学荧光传感材料技术领域。以罗丹明B和氰基联苯酚两种对pH敏感的光学基团作为基础原料，首先将罗丹明B与水合肼进行反应制得罗丹明B酰肼，之后通过席夫碱反应将其与醛基修饰过的氰基联苯酚相结合制得荧光传感材料。本方法制备条件温和，原料成本低，制得的材料自身化学稳定性良好，该材料对不同的pH具有独特的响应性质，而且这种响应能够通过肉眼可见的荧光和外观颜色呈现出来。上述方法制得的pH响应型的荧光传感材料可以用于水体及生物细胞中pH的测定[2]。

荧光探针

氰基联苯酚可用于合成荧光探针，具体的制备方法是：将2-氨基苯甲酸甲酯(氨茴酸甲酯)和水合肼在乙醇中加热回流得到白色固体II，将氰基联苯酚和无水氯化镁及多聚甲醛在含三乙胺的乙腈溶液中加热回流得到白色固体III，将固体II和固体III在乙醇中加热回流得到黄色固体I。该探针化合物对锌离子具有很好的选择性和灵敏性，检测限低，可应用于水体中的锌离子的含量的测定[3]。

液晶材料

纤维素液晶是纤维素研究的一个重要领域，将纤维素液晶进行纺丝有望获得高强度的纤维素纤维。利用1,4-二溴丁烷，1,5-二溴戊烷以及1,6-二溴己烷和氰基联苯酚合成液晶中间体，再加入N-甲基咪唑合成4-(ω-(甲基咪唑)烷氧基)-4'-(氰基)-联苯。该物质通过氢键相互作用可制备纤维素液晶，进一步采用干湿法纺丝制备了高强度的纤维素纤维。通过扫描电子显微镜和电子单纤维强力仪来表征纯纤维素纤维以及由液晶溶液制备的纤维的表面形貌和强度，结果表明液晶纤维表面比较光滑而且机械强度比纯纤维素纤维分别提高了35.6%和40%。

参考文献

[1]王淳.氰基联苯酚等小分子有机物光折变性质的研究[D].天津理工大学[2024-06-26].DOI:CNKI:CDMD:2.1018.828251.

[2]唐旭,王赟,韩娟,等.一种基于罗丹明B和氰基联苯酚的pH响应型荧光传感材料及其制备方法和应用.2020.

[3]吕正亮,范文龙,范春华,等.一种基于席夫碱的锌离子荧光探针的制备与应用:CN201710247418.6[P].CN106966924A.

[4]韩杨杨.柔性链对纤维素液晶性能的影响及高强纤维素纤维的制备[D].天津工业大学,2018.DOI:10.7666/d.Y3368412.