2-硫脲嘧啶的甲基化反应

2-硫脲嘧啶，英文名为2-Thiouracil，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有较好的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺。2-硫脲嘧啶是一种巯基化脲嘧啶衍生物，可用作有机合成中间体和医药分子基础原料，在嘧啶类生物活性分子和药物分子的合成中有一定的应用，例如有文献报道该物质可用于抗甲状腺类药物的研发领域。

化学性质

2-硫脲嘧啶结构中的硫原子具有较强的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质发生硫原子的烷基化反应。此外，有文献报道该物质可在碱性水溶液中进行水解反应得到硫原子被氧原子取代的衍生物。

甲基化反应

图1 2-硫脲嘧啶的甲基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-硫脲嘧啶(12.8 g)和细粉末状氢氧化钠(4.3 g)的混合物悬浮在水中(35 mL)，然后将所得的反应混合物加热到60-70°C，直到固体溶解。然后向混合物中加入乙醇(70 mL)并将所得的反应溶液冷却至30°C左右。向混合物中加入碘甲烷(6.3 mL)。将溶液重新加热至50-60°C并将其保持在该环境下搅拌反应大约20分钟。通过TLC点板监测反应进度，反应体系中原料完全反应后将反应混合物冷却至室温，然后通过过滤并收集沉淀的白色固体。将所得的反应混合物从乙醇中进行重结晶提纯即可得到甲基化的目标产物分子。[1]

化学应用

2-硫脲嘧啶作为巯基化嘧啶的衍生物，在有机合成中常被用作中间体，它能够参与多种反应如烷基化、水解等，从而用于合成具有特定生物活性的化合物，有文献报道通过硫原子的亲核取代反应该物质可用于三磷酸核苷抗病毒药物的制备。

参考文献

[1] Tibiletti, Francesco; et al, Tetrahedron,2010,66,1280-1288.