2,6-二氯-4-氰基吡啶的偶联反应

2,6-二氯-4-氰基吡啶，英文名为2,6-Dichloroisonicotinonitrile，是一种卤代吡啶类化合物，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有显著的碱性，它难溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亚砜以及醇类有机溶剂。2,6-二氯-4-氰基吡啶是一种吡啶类化合物，具有多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，可用于吡啶类有机配体和农药分子的制备。

理化性质

2,6-二氯-4-氰基吡啶具有显著的碱性，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应得到相应的吡啶酸盐。该物质结构中的氯原子受吡啶环缺电子性质影响容易在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到脱氯官能团化反应。该物质结构中的氰基单元具有多种化学转化反应的潜力，包括水解、氨解和还原等反应，这些反应能够扩展其化学功能性，使其适用于不同类型的有机合成路线。

偶联反应

在金属钯催化剂的作用下，2,6-二氯-4-氰基吡啶可以与有机硼酸类物质进行交叉偶联反应，这种反应在有机合成中常用于构建碳-碳键，在药物合成和材料科学领域有重要应用。

图1 2,6-二氯-4-氰基吡啶的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入2,6-二氯-4-氰基吡啶(4.0 mmol)，4-氯苯硼酸(1.37 g)和Na2CO3 (2.20 g, 20 mmol)，然后向上述反应混合物中加入CH3CN (56 mL)和水(20 mL)。将所得的反应混合物通过氮气鼓泡处理大约1小时，然后往上述反应混合物中加入钯催化剂PdCl2(PPh3)2 (0.14 g, 0.2 mmol)。将所得的反应混合物在回流状态下和N2氛围下搅拌反应大约1小时。通过TLC点板监测反应进度，反应完全后将反应混合物直接在真空下进行过滤处理以除去沉淀物，所得的滤液在真空下进行浓缩，然后将残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Sasabe, Hisahiro ; et al, Chemistry-An Asian Journal,2017,12,648-654.