脱氢松香酸的应用及制备工艺研究

背景及概述

脱氢松香酸呈无色针状晶体，是从松脂中提取的松香烷二萜型树脂酸。属于歧化松香类，具有很高的耐热性，可在一定温度及催化利作用下，将机酸型树脂酸中部分分子脱去两个氢原子，并发生双键重排，形成更稳定的苯环结构，即脱氢似酸(或脱氢松香酸)、可用作橡胶乳液催化聚合反应的乳化剂和颜料合成中的分散剂。

图1 脱氢松香酸性状图

应用和用途

脱氢松香酸作为聚丙烯（PP）的松香型成核剂，常用来合成洗碗机、抗议和手性催化剂。脱氢松香酸作为合成生物化合物的中间体，例如薏类固醇骨架。具有抗真菌，抗稻瘟病，抗细菌引起的水稻霉变，脱氢松香酸为抗炎症提取物，中度抗分泌扩张；具有激活神经功能，刺激抵抗力和兴奋性的递质GABA。

特点与优势

脱氢松香酸溶解性：溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、二氧化碳和稀氢氧化钠溶液，不溶于水。具有高旋光学。

贮存

脱氢松香酸需避开光线直照，和氧化物隔离贮存，贮存和運行法须符合當地法律要求，储存阴凉、干燥处，密封贮存。

制备

目前，工业上一般用松香歧化[1]来制备脱氢松香酸。歧化反应是在一定的温度下，经催化剂作用，枞酸型树脂酸中一部分分子脱出两个氢原子，并使双键重排，三环母核的碳环形成稳定的苯环结构，即脱氢松香酸; 脱去的氢原子被另一部分树脂酸分子所接收，生成二氢枞酸和四氢枞酸。钯/碳、铂、镍等加氢催化剂和碘、硫、硒、二氧化硫等脱氢催化剂对松香的歧化均有效果，其中以钯/碳的催化效果最好。

歧化松香与乙醇胺形成胺盐后，脱氢松香酸的胺盐用 50% 乙醇选择性结晶出来，胺盐经酸化后，再经过乙醇/水重结晶便可得到纯净的脱氢松香酸白色晶体。 

参考文献

[1]阎丽萍, 欧阳福承. 松香歧化的研究 [J]. 吉林化工学院学报, 1994, 11 (1): 40-43.