4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷的应用及制备

背景及概述

4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷(PNPG)作为a-D-葡糖酶的底物，其应用范围广泛，本文简述其制备工艺及应用研究[1]。

图1 4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷的性状图

应用领域

4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷用途主要有四个方面：

1、检测中性a-D-葡萄糖甘酶，作为特异性标记酶进行测定，诊断附睾功能障碍，从而评价优生优育和计划生育效果。

2、可用来诊断肾疾患：a-Glu主要存在于肾小管上皮细胞刷状缘，此酶在血清中含量很微，且分子量大，不易通过肾小球，因而尿中的a-lu 主要来自肾小管上皮细胞，在各种肾实质疾患及药物中毒造成肾小管损伤时，此酶活性增高。尿中a-Glu 的活性升高，作为肾小管损伤肾疾患的敏感指标，在肾疾病四项关键尿液酶的检验中a-Glu作为一项。本法可以诊断的肾疾患有：肾小球肾炎、肾病综合症、肾的药物中毒、高血压肾病和糖尿病肾病的早期诊断，其它肾病的诊断和预后判断等。

3、检测血清酸性a-Glu，确诊糖原累积症：临床上由于缺乏酸性a-Glu导致II型糖原累积症，婴儿表现肌张力低，心脏扩大，死于心力衰竭，成人表现肌无力。

4、在糖尿病治疗中，用来筛选a-Glu抑制剂的天然药材。

此外，a-Glu的检测还对一些代谢类疾病有意义，对肝炎、肝硬化、泌尿系统肿瘤(尤其是膀胱癌)有一定的参考价值，还用于溶酶体疾病和细菌酶分析。

合成研究

关于4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷的合成，报道较少，其合成通法是以葡萄糖为原料经醋酸酐乙酰化反应，然后与对硝基苯酚缩合，再用甲醇钠水解得到。第一步一般以公知醋酸酐/醋酸钠进行乙酰化，此步收率也较高。第二步缩合反应是关键，国外报道以溶剂法合成，参考日本专利用二氯甲烷作溶剂，反应在回流下进行，可在低温下缩合。此法反应体系内部均匀、温和，但是收率较低，一般在10%-25%之间。

参考文献

[1]CN1712407A - 对硝基苯－α－D－葡糖苷的制备及其应用.