2-溴苯基硼酸的自聚合反应
发布日期:2024/6/21 8:34:34
2-溴苯基硼酸是一种苯硼酸类化合物,具有极其高的化学反应活性,它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷和氯仿。2-溴苯基硼酸多用作有机合成中间体和医药化学基础原料,其化学反应活性主要集中于结构中的溴原子和硼酸单元,在邻二取代的苯类功能有机分子的合成中有较好的应用。
理化性质
2-溴苯基硼酸结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和有机硼酸类物质发生交叉偶联反应,值得说明的是这种反应通常用于构建复杂有机分子的分子骨架,特别是在药物合成和材料科学中有广泛应用,为了避免自身偶联的副反应通常需要优化反应条件如选择合适的溶剂、催化剂的种类和反应温度。2-溴苯基硼酸中的硼酸基团可以通过与不同的二醇配体反应,形成相应的硼酸酯衍生物。这些衍生物可以用于调控硼酸基团的电子性质和反应性,从而在有机合成中扩展其应用。
自聚反应
图1 2-溴苯基硼酸的自聚合反应
向一个干燥的100毫升圆底烧瓶中将2-溴苯基硼酸溶解于甲苯溶液中,然后将所得的反应混合物加热至回流,并将其在回流状态下搅拌反应大约1.5 h。在此过程中,水被共沸去除,注意该反应除水是至关重要的。反应结束后将所得的反应混合物冷却到室温,然后将其在真空中进行浓缩以除去溶剂,所得的剩余物即为硼酸聚合的目标产物分子。[1]
化学应用
作为有机合成的中间体,2-溴苯基硼酸广泛应用于药物合成、农药合成以及其他高附加值化学品的合成中。该物质能够作为构建复杂分子结构的重要构建模块,通过交叉偶联反应引入新的官能团或构建碳-碳键。
参考文献
[1] Xiao, Qing; et al Organic Letters 2012,14,4230-4233.
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