2-溴苯基硼酸的理化性质与应用转化

2-溴苯基硼酸，英文名为2-Bromophenylboronic acid，常温常压下为白色或者灰白色固体。2-溴苯基硼酸可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，2-溴苯基硼酸也在有机发光二极管的制备中有一定的应用。

溶解性

2-溴苯基硼酸能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差。2-溴苯基硼酸在醇类溶剂中有一定的溶解度。

应用转化

图1 2-溴苯基硼酸的应用转化

将2-溴苯硼酸（0.3mmol）与Pd (OAc)2（0.003mmol）和Cu (OAc)2（0.004mmol）放在一个小瓶中，然后将5%的H2O在DMSO中的溶液（1.7mL）加入到固体混合物中，并让容器在台面上对空气开放搅拌14h。用1M KHF2（40mL）稀释反应物，用EtOAc萃取反应混合物，分离出有机层并用1M KHF2洗涤有机层，用无水Na2SO4干燥有机相，通过棉花过滤除去干燥剂然后将滤液在真空下除去溶剂即可得到硼酸单元自偶联的目标产物分子。[1]

图2 2-溴苯基硼酸的应用转化

在一个干净的圆底烧瓶中，将2-溴苯硼酸（247毫克）溶解在（25毫升）的EtOH（3毫升）中，然后在搅拌的情况下，向反应溶液中加入H2O2（30%，0.38毫升，3.69毫摩尔，3当量），在环境温度下搅拌该混合物1分钟。1分钟后，用水（10mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（50毫升）萃取该混合物，用水（40毫升）洗涤该混合物，再反过来用乙酸乙酯（2×30毫升）萃取水层，合并所有的有机层，并用无水Na2SO4干燥有机层，通过过滤除去干燥剂所得的滤液在减压下蒸发溶剂即可得到氧化的目标产物。[2]

储存条件

2-溴苯基硼酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，2-溴苯基硼酸分子结构中含有硼酸单元，容易被氧化剂氧化成相应的羟基结构而变质，因此2-溴苯基硼酸需要避开氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Minus, Matthew B. et al Organic Letters, 23(8), 2873-2877; 2021

[2] Elumalai, Vijayaragavan and Hansen, Joern H. RSC Advances, 10(66), 40582-40587; 2020